有机化学知识网络

一、知识网络 1、知识网 1（单官能团） 卤代烃 水解醇 R—X取代R—OH 加成 消加 消去 去成 不饱和烃 水解 酯化 氧化醛羧酸酯 酯化 还原 R—CHORCOOH 水解RCOOR ’ 氧化 2、知识网 2（双官能团） 二、知识要点归纳 1、由反应条件确定官能团 ： 反应条件可能官能团 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 ①卤代烃的水解②酯的水解 卤代烃消去（－X） 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 浓硫酸△ 稀硫酸△ NaOH 水溶液△ NaOH 醇溶液△ H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） 苯环 烷烃或苯环上烷烃基 2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 能与 NaHCO3反应的 可能官能团 羧基 能与 Na2CO3反应的 能与 Na 反应的 与银氨溶液反应产生银镜 羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解则含—COOH） 使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇Fe 显紫色 使酸性 KMnO4溶液褪色 氧化氧化氧化氧化 B BA AC C 3、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生缩聚 反应 C＝C、C≡C 羟基或羧基 －X、酯基、肽键 、多糖等 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 可能官能团 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 3+ C＝C、C≡C 或—CHO 酚 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A 是醇（－CH2OH） 5 、注意有机反应中量的关系 ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H 和被消耗的 Cl2之间的数量关系； ⑵不饱和烃分子与 H2、Br2、HCl 等分子加成时，C＝C、C≡C 与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH 有机物与 Na 反应时，－OH 与 H2个数的比关系； ⑷－CHO 与 Ag 或 Cu2O 的物质的量关系； ⑸RCH2OH→ RCHO→ RCOOH M M－2 M＋14 ⑹RCH2OH ＋CH3COOH → CH3COOCH2R 浓H2SO4 M M＋42 (7)RCOOH ＋CH3CH2OH →RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系) 浓H2SO4 MM＋28 (关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量) 三、注意问题 1．官能团引入: 官能团的引入： 引入官能团 羟基-OH 有关反应 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子（－X）烃与 X2取代,不饱和烃与 HX 或 X2加成，(醇与 HX 取代) 碳碳双键 C=C 醛基-CHO 羧基-COOH 酯基-COO- 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法： 2、有机合成中的成环反应 类型 酯成环（—COO—） 醚键成环（— O —） 方式 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合物成环 肽键成环 不饱和烃 氨基酸成环 单烯和二烯 2．合成方法： ①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 ②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引 入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案 3．合成原则: ①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高 4．解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 四、重要的图式 X X 稀硫酸稀硫酸 氧氧 C C B B △△ A A 氧化氧化 化化 试分析各物质的类别 X 属于，A 属于 B属于，C 属 于。 〖若变为下图呢？〗〖若变为下图呢？〗 X X NaOHNaOH溶液溶液 △△ D D 稀硫酸稀硫酸 氧化氧化 C C 氧氧 化化B BA A 〖练〖练〗 〗有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应，且能与 NaHCO 3 反应。其变化如图所示： B BNaOHNaOH溶液溶液 X X C C6 6H H9 9O O4 4BrBr 稀硫酸稀硫酸 △△ C C Cu,Cu,△△ A A NaOHNaOH溶液溶液 O O2 2 D D 可发生可发生 银镜反应银镜反应 试写出 X 的结构简式 写出 D 发生银镜反应的方程式： 〖变化〗〖变化〗有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示： B B X X C C6 6H H9 9O O4 4BrBr 稀硫酸稀硫酸 △△ NaOHNaOH溶液溶液 稀硫酸稀硫酸浓硫酸浓硫酸 E E 六六元元环环 C C NaOHNaOH溶液溶液 D D △△ A A 试写出 X 和 E 的结构简式 典型例题典型例题 例 1：（14 分）有机物 A 可发生如下转化，其中 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应。 稀硫酸 △A C9H8O4反应① B C2H5OH 浓硫酸 相对分子质量：60 反应② C NaHCO3 反应③ E D （1）化合物 A 是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A 的结构简式是 ______________________________。 （2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应， ②属于___________反应。 （3）反应③的化学方程式是___________________________________________________。 （4）与 A 具有相同官能团（—COOH 和—COO—）的 A 的同分异构体很多，请写出其 中三种邻位二 取代苯的结构简式___________________，___________________， ___________________。 例 2：下图中 A、B、C、D、E 均为有机化合物。已知：C 能跟 NaHCO3发生反应；Ｃ和Ｄ 的相对分子质量相等，且E 为无支链的化合物。 根据上图回答问题： （1）C 分子中的官能团名称是 ______________； 化合物 B 不能发生的反应是（填字母序号）： ．． a 加成反应b 取代反应c 消去反应 d 酯化反应e 水解反应f 置换反应 （2）反应②的化学方程式是__________________。 （3）反应②实验中加热的目的是： Ⅰ. . ； 。Ⅱ （4）A 的结构简式是 __________________。 （5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。 ．． Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ.属于非芳香酸酯 Ⅲ.与 FeCl3溶液发生显色反应。 写出其中任意一个同分异构体的结构简式。 （6） 常温下， 将 C 溶液和 NaOH 溶液等体积混合， 两种溶液的浓度和混合后