有机化学练习题烯烃

第六章第六章烯烃烯烃 一．选择题一．选择题 +++ 1．CH3CH2CH2CH2(I),CH3CH CH2CH3(II),(CH3)3C (Ⅲ)三种碳正离子稳定性顺序如何? (A) IIIIII (B) IIIIII (C) IIIIII (D) IIIIII 2．HBr 与 3,3-二甲基-1-丁烯加成生成 2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么? (A) 碳正离子重排 (B) 自由基反应 (C) 碳负离子重排 (D) 1,3-迁移 3．下列化合物中哪些可能有E,Z异构体? (A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯 (C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯 4．实验室中常用 Br2的 CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是: (A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成 (C) 协同反应 (D) 亲电取代反应 5． 测定油脂的不饱和度常用碘值来表示,测定时所用试剂为: (A) I2 (B) I2 + Cl2 (C) ICl (D) KI 6．烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是: (A) 双键 C 原子 (B) 双键的α-C 原子 (C) 双键的β-C 原子 (D) 叔 C 原子 7．某烯烃经臭氧化和还原水解后只得 CH3COCH3,该烯烃为: (A) (CH3)2C=CHCH3 (B) CH3CH=CH2 (C) (CH3)2C=C(CH3)2 (D) (CH3)2C=CH 8．由环戊烯转化为顺-1,2-环戊二醇应采用的试剂是: (A ) K M nO 4 ,H 2O (B) (1)O 3 (2)Zn + H 2O O -- (C) (1)( BH 3) (D) (1)CH 3CO OH OH,OH 2 (2)H 2O ,CH 3CO OH (2) 9．由环戊烯转化为反-1,2-环戊二醇应采用的试剂为: (A) K M nO ,HO 42 - CH3(B H)(1)(2)(C ) HO,OH 32 2 10．由转化为应采用的试剂为: HO CH 3H H (±) (A) H 2SO4 , H2O (B) H 2O , H3PO4 (D) OsO4 ,H2O(C)(1)B2H6 ,(2)H2O2 ,OH- 11．分子式为 C7H14的化合物 G 与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种气体逸出, G 的 结构式是: (A) (CH3)2CHCH2CH2CH=CH2 (B) (CH3)3CCH=CHCH3 (C) (CH3)2CHCH=C(CH3)2 (D) CH 3CH2CH=CHCH(CH3)2 12． 卤化氢 HCl(I),HBr(II),HI(III)与烯烃加成时,其活性顺序为: (A)IIIIII (B) IIIIII (C) IIIIII (D) IIIIII 13．用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇? - (A)H2O (B) 浓 H2SO4,水解 (C) ①B2H6;②H2O2,OH (D) 冷、稀 KMnO4 14． CH3CH=CHCH3与 CH3CH2CH=CH2是什么异构体? (A) 碳架异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 二．填空题二．填空题 (CH3)3CCH3 1．化合物的 CCS 名称是： CC HCHC2H5 2． 化合物(E)-4,4-二甲基-2-戊烯的结构式是 CH2CH(CH3)2 3．合成高分子材料的“三烯”(乙烯、丙烯和丁二烯)是通过石油的( )获得的, O + HO(1)(2)( B)Zn 32 O - O (1)(2)(D )O H C HCO OH,CHC OH 33 因为石油主要是一种( )的混合物。 Br 24． CH 3CH CH 2 Cl2 ? h CCl 4 C6H 5CO3H 5． ? 填充: ? 6．Br ? 7． Br OH (1) O3 ? (2)Zn HO 8． 9．? OH 10． Br2(1 mol ) _ CCl4 ? _20oC (1) Hg(OAc)2 , CH3OH 11． (CH3)3CCHCH2? (2) NaBH4 , OH- KMnO4 CH 3 CHCHCH 3 ? H+ 12． CH3 Zn H2OO313． ? 14． H2O2 B2H6 ? H2CCH2 - OH CH2 三．合成题三．合成题 1． 1-甲基环己烯 2．环己烷双环[4.1.0]庚烷 3． 丙烯 1,5-己二烯 丁烯1- CH2BrCH 2CHBrCH3 4． 5．丙炔 (Z)-2-己烯 HCCH ,CH CH 2CN 3CH CH2 2 6． 7．异丙醇,1-丁醇 2-甲基-2-己烯 8．如何使环戊烯转变为下列产物: (A) 顺-1,2-环戊二醇 (B) CH2(CH2COOH)2(C) CH2(CH2CH2OH)2 OH 14 14CH CHCH OHCH OH为 C来源合成 32 39．以 14 10．完成下列转变： 四．推结构 1． 化合物 A,B 和 C 分子式均为 C6H12。当催化氢化时都可吸收一分子氢生成3-甲基戊烷。 A 具有几何异构，C 为一外消旋体，B 既无几何异构体，也无旋光异构体。A,B 分别与 HBr 加成 主要得到同一化合物 D,D 是非手性分子,而 C 与 HBr 加成得到二对外消旋体 E。根据以上事实 写出 A,B,C,D,E 的结构式。 2．化合物 A(C20H24)能使Br2/CCl4褪色, A 经臭氧化还原水解只生成一种醛(C6H5- CH2CH2CH2CHO),A 与 Br2反应得到的是内消旋化合物(C20H24Br2)。 A 在硫酸作用下生成一种化合物 D。将 D 分出得知 D 不能使 Br2/CCl4溶液褪色, D 与 A 具有相同的分子式。试写出 A,D 的结构 式。 3．化合物 A,B 和 C 分子式均为 C6H12。当催化氢化时都可吸收一分子氢生成 3-甲基戊烷。 A 具有几何异构，C 为一外消旋体，B 既无几何异构体，也无旋光异构体。A,B 分别与 HBr 加成 主要得到同一化合物 D,D 是非手性分子,而 C 与 HBr 加成得到二对外消旋体 E。根据以上事实 写出 A,B,C,D,E 的结构式。 4．某烃分子式为 C6H10(A), 用冷稀碱性 KMnO4溶液氧化时, 得到化合物 B(C6H12O2)用浓 H2SO4作 用加热脱水生成化合物 C(C6H8)。 A 经臭氧化还原水解得到 OHCCH2CH2CH2COCH3。试推测 A,B,C 的构造式。 5．烃分子式为 C6H8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物 OHCCH2CHO 与 CH3COCHO, 试推 出该烃之结构。 6．某化合物 A（C5H11Br）,能与 KOH-EtOH 溶液作用生成分子式为C5H10的 化合物 B, B 用 KMnO4 的酸性水溶液氧化可得一个酮C 和一个羧酸 D, 而 B 与 HBr 作用得到的产物是 A 的异构体 E。 试推测 A,B