大学有机化学试题和答案

试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） 1. (H3C)2HCC(CH3)3 H H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. 3，3-二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 苯乙酰胺 7. 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯 CH2CH2HOCH2CH CCH2CH2CH2Br (S)－环氧丙烷 6. α－萘酚 HO3SNH2 （ 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应式。 （每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CNBr CH2Cl答 2. + C1 2 高温、 高压 ① O 3 C1 C1 ②H 2 O Zn 粉； OHCCHCH 2CH2CH CHO 答 3. CH = CH2 HBrMg①CH3COCH 醚② H2O H+ 3 CH3COC1 BrOHCH3O 答 CHCH3 ； CHMgBrCHCOCCH3 CH ； CHC(CH3)2 3 CH3 ； H C 3 CH3 4. + CO2CH3 答 CO2CH3 5. 1, BH 2, HO, OH OH (上面） H O 1, Hg(OAc ) ,HO-THF 2, NaBH答 （下面） 6. OO NH2NH2, NaOH, OOO 答 (HOCH2CH2)2O CH2OH NaOH H2O CH2Cl 7. ClCl 2 8. OH － OH SN CH3 CH3CH3 H2O+ 1历程 + Cl 9. 答 O O OH O O C CCHCH 3 3 C C H H O ONaNa 2 25 5 C C H H O ONaNa 2 25 5 CHCH3 3 + CH+ CH2 2=CH=CH O O O CH3 CH2 CH2 O C CH3O O CH3 10. Br 答 O Zn Br EtOH 11. 答 O C 12. O CH3+Cl2H+ 答 C CH2Cl 3 3 24 3 3 2 3 32 2 3 2 3 3 2 32 2 24 3 3 三. 选择题。 （每题 2 分，共 14 分） 1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ A） (A).(A). CH3CH2COCH2Br (B).(B). CH3CH2CHCH2Br (C).(C). (CH3)3CH2Br (D).(D). CH3(CH2)2CH2Br CH3 2.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： （ B ） (A).(A). CH3COO-(B).(B). CH3CH2O-(C).(C). C6H5O-(D).(D). OH- 3.下列化合物中酸性最强的是（D ） (B)(B) H2O(C)(C) CH3CH2OH (D)(D) p-O2NC6H4OH (E)(E) C6H5OH(F)(F) p-CH3C6H4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是： （ A） (A)(A) CH3CCH CH3 CH3 ) COOH C,(2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C C6H5COCH3 C、 CH3CH2COCH2CH3 6. 与 HNO2作用没有 N2生成的是( A、H2NCONH2 C、C6H5NHCH3 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( CCl3COOH B、C2H5OH D、CH3COCH2CH3 C) B、CH3CH（NH2）COOH D、C6H5NH2 D) B、CH3COOH C、 CH2ClCOOHD、HCOOH 四、鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴 苯胺（—）白色↓ 苄胺 Br2 AgNO 2 3醇 （—） （—）苄醇 HNO2 N （—） △（—） （—）苄溴黄色 AgBr↓ 五、从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 7 分， 共 14 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要 试剂合成： CH2OH Br MgBr Mg Et O 1, CH2OH 2O2, H2O CrO3-2Py CHO CHO 1,KOH 2, NaBH4 TM 答 2、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： O O O OH 1,Na+- HO CCH CCH 2+CH3 2,H + Hg 3OH2SO4 O CH3 答 O 3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： CH CH HCCH1,Na, NH3(l) C 2,CH3CH2Br CH1,Na, NH O3(l) 2, 3, H2O OH H 2 OH答 Lindlar 4.由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成： CH3COCH3 Ba(OH)2 (CH3) 2 2C CHCOCH3 C6H ICuBr 5MgBr O Br2/NaOHH2CC(CH3)2 HOO AlCl3 HOO PPA TM 5.由指定的原料及必要的有机试剂合成： OH CH3CHCHO， HCHO CH3OO CH3CH3OH CH3CCH CH3CHCHO+ HCHO OH- CH3CCHO CH3H2OCH2OHCH2OH OH CH3CCH H+ -H2O CH3OH H+ COOH H2O 答 CH2OHOO 六、推断结构。 （8 分） 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所 代表的中间体或试剂： O CH A AC C 3 AlCl3 B B (C9H10O) Br HN(C2H5)2D D HCNCN 32 23 25 2D. 试卷二 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） HO CHO BrCl H CH2OH 2. ClH（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯 1. 3. （S）-2，3-二羟基丙醛 5－甲基－4－己烯－2－醇 C H 3C C H C HCH C H3 C H 3 O H 4. HO 3 ， 3- 二甲基环己基甲醛 5. NH2 6.邻苯二甲酸酐 CH 对羟基苯胺 7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2, COOH 8.间溴苯甲酸 CH3 3N’N -二甲基甲酰胺 CONH2 9.苯甲酰胺 10. 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应式。 （每空 2 分，共 30 分） 1. CH CHBr CH2Cl 33 1,LiAlH4 CH3CH2COCH2CO2C2H5 2. + 2,H3O O 答 CH3CH2CHOHCH CH OH O 22 3. O -CN + HCl H SO HIO O 答 4. CN C CHCH CH3CH3 OHOH CCH H3C C 答O C CH3( CH3 5. H O H O H OH OH 6. H 答 H O O O EtONa/EtOH OC H 25 OH H3C H3C 7. H3C 答 C C H H5 5O ONaNa 2 2 O O C C H