有机化学答案何建玲
第二章烷烃 1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式,并用系统命名法命名。 2. 写出下列化合物的结构式,并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。 CH3 (1) (CH3)2CHCCH2CH2CH2CH3 CH3 (3) CH2CH3 CH3CH C CH CH3 CH3CH3CH3 CH3 CH3CHCHCH2CH3 CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH(CH3)2 CH3 正庚烷 2 甲基己烷 3 甲基己烷 2, 3 二 甲 基 戊 烷 2, 4 二 甲 基 戊 烷 2, 2 二 甲 基 戊 烷 CH3CHCH2CHCH3 CH3CH3 (CH3)3CCH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH2CH3 (CH3)3CCH(CH3)2 3,3 二甲基戊烷 3 乙基戊烷 2,2,3 三甲基丁烷 (2) CH3 (4) CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3CH3 (5)CH3CH CH CH CH2CH2CH3 CH2CH3 (7)CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3 CH(CH3)2 CH3CH3CH3 (9)CH3CH CH2CCHCH2CH3 CH(CH3)2 CH3 (6) H3C C CH3 CH3 CH2CH3 (8) CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3 CH3C(CH3)3 CH2CH3 (10) CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3 H3C CHCH2CH3 3. 用系统命名法命名下列各化合物。 ⑴ 4-异丙基辛烷⑵ 2,2,4-三甲基庚烷 ⑶ 2-甲基-3-乙基己烷⑷ 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 ⑸ 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷⑹ 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 ⑺ 2,3-二甲基-5-乙基辛烷⑻ 2,5-二甲基-3-乙基庚烷 4. 以纽曼投影式,画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。 ⑴ 乙烷⑵ 1,2-二氯乙烷 ⑶ 丙烷⑷ 1-溴丙烷 H H (1) H H Cl (2) H H Cl H H H H H Cl Cl (4) H H H H H CH3 H H H H H (3) H H Br H H H CH3 HH H H CH3 H HH H Br CH3 H HH H 5. 不查表,试给下列烃类化合物按沸点升高的次序排列。 ⑴ 2,4-二甲基戊烷⑵ 正庚烷⑶ 2,3-二甲基己烷 ⑷ 3-甲基戊烷⑸ 正己烷⑹ 3-甲基己烷 解:烷烃类化合物的沸点高低遵循以下规律: 随着化合物分子质量的增加(即随着化合物碳原子数的增多) ,沸点升高; 同碳原子数的化合物,支链越多沸点越低; 化合物的沸点由高到低的顺序:⑶ ⑵ ⑹ ⑴ ⑸ ⑷ 6. 已知某化合物,其相对分子质量为86,写出符合下列条件的该化合物的结构式: ⑴ 一氯代时,能生成五种一氯衍生物⑵ 一氯代时,能生成四种一氯衍生物 ⑶ 一氯代时,能生成三种一氯衍生物⑷ 一氯代时,能生成两种一氯衍生物 解: CnH2n+2=86解得 n=6故该化合物为六个碳的烷烃 (1) CH3CH CH2CH2CH3 CH3 (2) CH3CH2CHCH2CH3 CH3 (3)CH3CH2CH2CH2CH2CH3 或 (CH3)3CCH2CH3 (4) (CH3)2CHCH(CH3)2 7. 某烷烃相对分子质量为72,一元溴代产物只有一种,试推断此烷烃的结构式。 解:CnH2n+2=72解得 n=5故该化合物为五个碳的烷烃 CH3 H3C C CH3 该烷烃的结构式为 CH3 第三章不饱和烃 1. 试写出分子式为 C6H12的烯烃的所有可能的异构体,并用系统命名法命名 解: 2. 写出下列化合物的结构式 H2C CHCH2CH2CH2CH3 CH3CH CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH CHCH2CH3 H2C C CH2CH2CH3 CH3 (CH3)2C CHCH2CH3 (CH3)2CHCH CHCH3 (CH3)2CHCH2CH CH2 H2C CHCHCH2CH3 CH3 CH3CH C CH2CH3 CH3 H2C C CH2CH3 CH2CH3 H2C C CH(CH3)2 CH3 (CH3)2C C(CH3)2 H2C CHC(CH3)3 (1) CH3CCCH2CH2CH3 CH3CH3 HCH3 C C(2) H3CCH(CH3)2 ClI C C (4) H3CCH3 H3CH2CCH2CH3 C C (3) H3CCH2CH2CH2CH3 (5)H2C C C CH2 H CH3 CH3 (7)HC C C CHCH3 3. 用系统命名法命名下列化合物 (6) CH3CH2C C CHCH2CH3 CH3 (8) H2C C C CH2 H Cl ⑴ 3,5-二甲基-2-庚烯⑵ 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 ⑶ (E)-2-氯-3-碘-2-戊烯⑷ (Z)-3-异丙基-2-己烯 ⑸ 反-2-氯-3-溴-2-丁烯⑹ (2Z,4E)-3-甲基-2,4-庚二烯 ⑺ 5-甲基-3-乙基-1-己炔⑻ 4-甲基-2-己炔 4. 试写出异丁烯与下列各试剂反应的主要产物 CH3CHCH3 CH3(1) CH2BrCHCH3 (4)CH3 CH2BrCBrCH3 (2) CH3 OH (5) CH BrCCH 23 CH3 CH3CBrCH3 (3)CH3 OH OH (6) CH CCH 23 CH3 O (7) H 3C C CH3 + CO2+ H2O (8) (CH3)2CHCH2OH O (9) H3C C CH3+ HCHO (10) CH2C(CH3)2 O 5. 试写出甲基环己烯与下列各试剂反应的主要产物 Br CH3 (1) CH3 (2) CH Br 3 (3)Br CH CH3 (4) CH3 (5) OH 3 (6)OH Br Br OH (7) O H (8) 3C C CH2CH2CH2CH2COOH CH3 OH OCH3 (9) H3C C CH2CH2CH2CH2CHO(10) O 6. 完成下列反应式 Br (1) CH3CH CHCH3 CH3CHCHCH3H2C CH CH CH2 Br (2) CH3CH2C CAg(3)CH3CH2C CCu (4)[ OHO CH3CH2C CH2 ] H3C C CH2CH3 (5) COOCH3 (6) [ CH2C CH CH2] Cl n (7) CH3CH CH CH2 Br + CH3CH CH CH2Br (8) BrCOOCH3 Br 7. 用化学方法区别下列各组化合物 ⑴2-甲基丁烷(-) 3-甲基-1-丁烯Br2/ CCl4褪色Ag(NH3)2NO3 3-甲基-1-丁炔褪色 ⑵丁烷(-) 1-丁炔KMnO4褪色Cu(NH3)2Cl砖红色沉淀 2-丁烯褪色(-) (-) 白色沉淀 ⑶丁烷(-) 1-丁炔Br2/ CCl4褪色白色沉淀 1-丁烯褪色Ag(N