2卤代烃的制备和性质
第三节 卤代烃----学案 【学习目标】1、了解卤代烃的物理性质。2、认识卤代烃的组成和结构特点。3、掌握溴乙烷的水解反应和消去反应。【难点】溴乙烷的取代反应和消去反应的基本规律 【温故知新】完成下列反应方程式 → +BrCH2、CH= +Cl→ 1、CH22224 、+Br→ 4 CH+Br、CH→ 3 22属于取代反应的有 属于加成反应的有 【知识梳理】 一、卤代烃 1、概念:烃分子中的氢原子被____________取代后所生成的化合物。 2、分类: 1)按卤素种类: 2)按卤素原子多少: 3)按烃基类型: 3、饱和一元脂肪卤代烃: 通式为: 。饱和二元脂肪卤代烃的通式 命名:(1)主链的选择: ;(2)编号原则: 。 4、卤代烃的同分异构体的写法: (1)一卤代烃:分子式为C4H9Cl的物质共有 种。(等效氢的判断) (2)二卤代烃:分子式为CHCl的物质共有 种。(定一移二法) 263 (3)多卤代烃:分子式为CHCl的物质共有 种(换元法) 632 5、物理性质:液态时,大多易挥发,难溶于水,易溶于有机溶剂;分子中烃基相同时,随卤素原子数增加,密度逐渐增大, 熔沸点逐渐升高;一氯甲烷、一氯乙烷等常温下为气态。常见的溴乙烷、1,2-二溴乙烷,溴苯、四氯化碳等密度比水大。 二、溴乙烷 1、分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 2、物理性质 颜色 状态 密度、沸点 溶解性 3、化学性质(1)取代反应(水解反应) CHBr分子中由于Br原子的非金属性比较强,吸电子能力_____碳原子,因此C—Br键是极性键,52其中溴带部分_____电荷,碳带部分_____电荷。这种结构导致______容易断裂,溴原子易被其他原子或原子团取代。 水解反应的化学方程式为:________________________________________________ 【注意】 KOH)的水溶液、加热。① 水解的条件:强碱(NaOH或 水解反应的过程中伴随着酸碱中和反应② ③强碱的作用:中和溴化氢,促进水解反应向正向移动 ④加热的目的:加快水解反应速率同时使使水解反应向正向移动 【应用】检验卤代烃分子中卤素原子种类(卤代烃为非电解质,不与硝酸银反应),方法: AgNO3溶液,观察沉淀颜色溶液共热 ③冷却后加入硝酸酸化 ④加①取适量卤代烃 ②加入NaOH- 。否则,X特别强调:进行水解后检验时,要先向待检溶液中滴入较多的稀HNO溶液以中和NaOH3-- 会干扰X的检验。其二检验沉淀是否溶于稀硝酸。OH (2)消去反应等)而、_________【概念】有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去_________(如________ _______________的反应。生成含【实验】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;将产 生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溴乙烷与 溶液是否褪色。乙醇NaOH 现象:。 混合液 。结论: 溴水 【思考与交流】 1、溴乙烷分子是如何断键的? 溴乙烷的消去反应实验装置 2、反应产生的气体可能是什么?如何验证?3、为什么要在气通入酸性KMnO溶液前加一个盛水的试管?水的作用是什么? 4乙醇 ____________________________ ——→CH + NaOH CH—22 ││ △ BrH 注意:卤代烃消去反应的条件有两个:氢氧化钠(强碱)醇溶液加热且 H.-碳原子上有β【探究实验】检验溴乙烷消去后气体产物:如图 1、上图能否用酸性高锰酸钾溶液褪色来检验生成的气 体是否是乙烯? 2、A装置的作用是 。 3、能否将B中溶液改为溴水 ,若能,则A可否省略? 。 提示:在溴乙烷与NaOH乙醇溶液混合加热生成的乙烯气体中肯定混有乙醇的蒸气,而乙醇可以被酸性KMnO溶液氧化。因此要在气体通入酸性KMnO溶液前加一个盛有水的试管,以除去乙醇44蒸气,防止对乙烯的检验造成干扰。还可以用溴水检验乙烯,此时没有必要将气体通入水中,因为乙醇与溴水不能发生化学反应。 三、卤代烃的用途及对环境的影响 1.卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物. 2.卤代烃的危害:DDT等农药造成累积性残留,危害人体健康和生态环境,氟利昂等卤代烃对大气 臭氧层的破坏造成臭氧空洞 【比较】溴乙烷的取代反应和消去反应的比较 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应,生成不同的产物 1】根据卤代烃的性质填空 【例(1)相对分子质量最小且不能发生消去反应的卤代烃的分子式为 (2)分子式为CHCl的同分异构体中: 94① 发生消去反应时,只生成一种烯烃的是 ② 发生消去反应时,能生成两种烯烃的是 (3)用乙烯为原料制备乙二醇 、 、 (4)用2-氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时,需要发生的反应为: 、 、 。 2:下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是( ) 】【例 A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④ 【随堂练习】 1、下列关于卤代烃的叙述正确的是 ( ) A.所有卤代烃都是难溶于水,比水重的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 2、一定能够鉴