2卤代烃的制备和性质

第三节 卤代烃----学案 【学习目标】1、了解卤代烃的物理性质。2、认识卤代烃的组成和结构特点。3、掌握溴乙烷的水解反应和消去反应。【难点】溴乙烷的取代反应和消去反应的基本规律 【温故知新】完成下列反应方程式 → BrCH2、CH＝ Cl→ 1、CH22224 、Br→ 4 CHBr、CH→ 3 22属于取代反应的有 属于加成反应的有 【知识梳理】 一、卤代烃 1、概念烃分子中的氢原子被____________取代后所生成的化合物。 2、分类 1）按卤素种类 2）按卤素原子多少 3）按烃基类型 3、饱和一元脂肪卤代烃 通式为 。饱和二元脂肪卤代烃的通式 命名（1）主链的选择 ；（2）编号原则 。 4、卤代烃的同分异构体的写法 （1）一卤代烃分子式为C4H9Cl的物质共有 种。（等效氢的判断） （2）二卤代烃分子式为CHCl的物质共有 种。定一移二法 263 （3）多卤代烃分子式为CHCl的物质共有 种（换元法） 632 5、物理性质液态时，大多易挥发，难溶于水，易溶于有机溶剂；分子中烃基相同时，随卤素原子数增加，密度逐渐增大， 熔沸点逐渐升高；一氯甲烷、一氯乙烷等常温下为气态。常见的溴乙烷、1，2-二溴乙烷，溴苯、四氯化碳等密度比水大。 二、溴乙烷 1、分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 2、物理性质 颜色 状态 密度、沸点 溶解性 3、化学性质（1）取代反应（水解反应） CHBr分子中由于Br原子的非金属性比较强，吸电子能力_____碳原子，因此CBr键是极性键，52其中溴带部分_____电荷，碳带部分_____电荷。这种结构导致______容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。 水解反应的化学方程式为________________________________________________ 【注意】 KOH）的水溶液、加热。① 水解的条件强碱（NaOH或 水解反应的过程中伴随着酸碱中和反应② ③强碱的作用中和溴化氢，促进水解反应向正向移动 ④加热的目的加快水解反应速率同时使使水解反应向正向移动 【应用】检验卤代烃分子中卤素原子种类（卤代烃为非电解质，不与硝酸银反应），方法 AgNO3溶液，观察沉淀颜色溶液共热 ③冷却后加入硝酸酸化 ④加①取适量卤代烃 ②加入NaOH- 。否则，X特别强调进行水解后检验时，要先向待检溶液中滴入较多的稀HNO溶液以中和NaOH3-- 会干扰X的检验。其二检验沉淀是否溶于稀硝酸。OH （2）消去反应等）而、_________【概念】有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去_________（如________ _______________的反应。生成含【实验】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产 生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溴乙烷与 溶液是否褪色。乙醇NaOH 现象。 混合液 。结论 溴水 【思考与交流】 1、溴乙烷分子是如何断键的 溴乙烷的消去反应实验装置 2、反应产生的气体可能是什么如何验证3、为什么要在气通入酸性KMnO溶液前加一个盛水的试管水的作用是什么 4乙醇 ____________________________ →CH NaOH CH22 ││ △ BrH 注意卤代烃消去反应的条件有两个氢氧化钠强碱醇溶液加热且 H.-碳原子上有β【探究实验】检验溴乙烷消去后气体产物如图 1、上图能否用酸性高锰酸钾溶液褪色来检验生成的气 体是否是乙烯 2、A装置的作用是 。 3、能否将B中溶液改为溴水 ，若能，则A可否省略 。 提示在溴乙烷与NaOH乙醇溶液混合加热生成的乙烯气体中肯定混有乙醇的蒸气，而乙醇可以被酸性KMnO溶液氧化。因此要在气体通入酸性KMnO溶液前加一个盛有水的试管，以除去乙醇44蒸气，防止对乙烯的检验造成干扰。还可以用溴水检验乙烯，此时没有必要将气体通入水中，因为乙醇与溴水不能发生化学反应。 三、卤代烃的用途及对环境的影响 1.卤代烃的用途致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. 2.卤代烃的危害DDT等农药造成累积性残留，危害人体健康和生态环境，氟利昂等卤代烃对大气 臭氧层的破坏造成臭氧空洞 【比较】溴乙烷的取代反应和消去反应的比较 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物 1】根据卤代烃的性质填空 【例（1）相对分子质量最小且不能发生消去反应的卤代烃的分子式为 （2）分子式为CHCl的同分异构体中 94① 发生消去反应时，只生成一种烯烃的是 ② 发生消去反应时，能生成两种烯烃的是 （3）用乙烯为原料制备乙二醇 、 、 （4）用2-氯丙烷制取少量的1，2丙二醇时，需要发生的反应为 、 、 。 2下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是 】【例 A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④ 【随堂练习】 1、下列关于卤代烃的叙述正确的是 （ ） A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 2、一定能够鉴