有机化合物的鉴别与分离

欢迎共阅 有机化合物的鉴别与分离有机化合物的鉴别与分离 有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上 的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进 行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合 物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯 酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局 部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离 （例如乙醇、 异丙醇、 叔丁醇的鉴别）。 对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。 鉴 别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有 机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物， 利用 各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。 有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质 上的差异。 因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机 化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。 根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为 上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于 同学们巩固有机化学各章节基础知识， 建立不同官能团化合物之间的 联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。同时，结合各章节内容， 给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例， 以提高同学们综合 运用有机化学知识的技能。 欢迎共阅 有机化学（下）鉴别分离相关知识点有机化学（下）鉴别分离相关知识点 第十章第十章 醇和醚醇和醚 1. 1. Lucas 试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。 各级醇反应活性次序为： 苄醇和烯丙醇? 叔醇? 仲醇? 伯醇? 甲醇 第十一章第十一章 酚和醌酚和醌 2. 2. 苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。 3 3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。 4 4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯： 酸性：碳酸?苯酚? 醇。酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。 5 5. 利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚 和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。 第十二章第十二章 醛和酮醛和酮 6. 6. 利用醛和酮与羰基化试剂（2，4-二硝基苯肼）生成不同颜色的腙对醛和 酮进行鉴别检验。 7. 7. 利用醛和酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应形成 α -羟基磺酸钠白色沉淀（与 酸碱共热有还原为原来的醛和酮）来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行 鉴别与提纯。 8. 8. 醛和酮都含有羰基，但醛基含有氢原子而易氧化。利用醛可与弱氧化剂 Tollens 试剂（银镜反应）、 Fehling 试剂（红色氧化亚铜沉淀）反应来区 分鉴别醛和酮（酮难于氧化）。 9. 9. 利用碘仿反应对乙醛、甲基酮和含有 CH3CHOH-结构的醇进行鉴别。。 10.10. 利用醛与醇形成缩醛、缩醛在酸性条件水解还原为醛和醇的反应，对醛 基进行保护和醛的提纯。 第十三章第十三章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物 11.11.利用羧酸较强的酸性（与弱碱NaHCO3成盐、盐经酸化还原为原来的酸） 的特性对羧酸与其它非酸性有机化合物进行区别及羧酸的提纯。 12.12.利用不同结构的羟基酸受热脱水产物的不同对不同结构的羟基酸进行区 别。 欢迎共阅 13.13.乙酰乙酸乙酯由于烯醇式结构的存在，可使溴水褪色、FeCl3显色、碘仿 反应，可用于三乙的特性鉴别。 第十五章第十五章 硝基化合物和胺硝基化合物和胺 14.14.利用脂肪族硝基化合物的弱酸性（与碱成盐），可实现叔硝基化合物与 伯、仲硝基化合物的分离。 1515.利用伯胺、仲胺的酰基化反应形成结晶产物熔点的不同来鉴别伯胺和仲 胺。酰基化产物经水解可还原为原来的伯胺和仲胺，用于伯胺、仲胺的 分离提纯。叔胺不反应，且叔胺可与盐酸成盐，因此可实现叔胺从三级 胺混合物中分离出来。 16.16.利用伯、仲、叔胺的磺酰化反应产物的不同可以对三级胺进行分离鉴别 与提纯。 伯胺（TsCl）→芳磺酰胺衍生物盐（NaOH）→溶解于碱(H3+O) →伯 胺 仲胺（TsCl）→芳磺酰胺衍生物盐（不溶于碱） (H3+O) →仲胺 叔胺不能进行磺酰化反应，亦不溶于碱，可蒸馏分离。 17.17. 芳胺与 HNO2的反应。利用亚硝酸与伯、仲、叔胺反应产物的不同，鉴 别伯、仲、叔胺。 芳伯胺→重氮盐 仲胺→N-亚硝基胺（黄色油状液体） 叔胺→环上亚硝化产物。 18.18. 异腈反应—伯胺的特征反应，应用于伯胺的鉴别。 有机化学（下）鉴别分离例题有机化学（下）鉴别分离例题 例一、区别下列各醇（例一、区别下列各醇（P244.4P244.4）） 解：(1) 溴水 浓硫酸 (2) 卢卡斯试剂 2－丁醇 十分钟变浑 烯丙醇 褪色 丙醇 不变 溶解 1－丁醇 加热变浑 1－氯丙烷 不变 不溶 2－甲基－2－丙醇 立即变浑 欢迎共阅 (3) 卢卡斯试剂 α －苯乙醇β －苯乙醇 立即变浑加热才变浑 例二例二. .分离苯甲醚和对甲苯酚的混合物。分离苯甲醚和对甲苯酚的混合物。 用氢氧化钠水溶液处理， 对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液， 苯甲醚不溶分出， 水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。 例三、将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。例三、将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。 例四．鉴别邻甲苯胺、例四．鉴别邻甲苯胺、N－甲基苯胺、苯甲酸、水杨酸。甲基苯胺、苯甲酸、水杨酸。 方法二： 例五．鉴别下列化合物。例五．鉴别下列化合物。 解：解： 先用三氯化铁进行试验鉴别出酚，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢 氧化钠溶液。 例六、用化学方法区别下列各组化合物：例六、用化学方法区别下列各组化合物：乙醇，乙醛，乙酸和乙胺 碳酸氢钠水溶液 托伦试剂 碘，氢氧化钠水溶 液 乙醇 不变 不变 碘仿 乙醛 不变 银镜 — 乙酸 放出二氧化碳 — — 乙胺 不变 不变 不变 例七、鉴别下列化合物丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇例七、鉴别下列化合物丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 方法一：方法一： 方法二：方法二： 方法三：方法三： 丙醇XX 碘仿反应X Ag 镜反应NaHSO3(饱和) 异丙醇XX 例八．鉴别对羟基苯甲酸、对羟基苯乙酮、邻乙烯基对苯二酚。例八．鉴别对羟基苯甲酸、对羟基苯乙酮、邻乙烯基对苯二酚。 沉淀 丙醛Ag沉淀 丙酮X 例九．鉴别邻羟基苯甲酸、苯甲酸、苯甲醇。例九．鉴别邻羟基苯甲酸、苯甲酸、苯甲醇。 邻羟基苯甲酸有气体放出显色 FeCl 3 苯甲酸 NaHCO 3有气体放出 苄醇 例十例十．用简单化学方法鉴别下列化合物：用简单化学方法鉴别下列化合物： 答案： 欢迎共阅 有机化学（上）鉴别分离相关知识点有机化学（上）鉴别分离相关知识点 第三章第三章 烯烃烯烃 1. 1.利用烯烃与利用烯烃与 BrBr2 2/CCl/CCl4 4溶液反应使溶液褪色的特征，溶液反应使溶液褪色的特征， 可以检验烯烃的可以检验烯烃的 存在，并区别于烷烃。存在，并区别于烷烃。 2. 2.利用烯烃与利用烯烃与 KMnOKMnO4 4溶液的氧化反应，可以鉴别烯烃。溶液的氧化反应，可以鉴别烯烃。 3. 3.利用烯烃的臭氧化反