化学试验报告_乙酸乙酯的合成

专业资料分享乙酸乙酯的合成一、一、实验目的和要求实验目的和要求 1、通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解； 2、了解提高可逆反应转化率的实验方法； 3、熟练蒸馏、回流、干燥、气相色谱、液态样品折光率测定等技术。二、二、实验内容和原理实验内容和原理本实验用乙酸与乙醇在少量浓硫酸催化下反应生成乙酸乙酯： CH 3COOH CH3CH2OH 副反应： H2SO4 CH 3COOC2H5 H 2O H2SO4 2CH 3CH2OH  CH3CH2OCH2CH3  H 2O 由于酯化反应为可逆反应，达到平衡时只有2/3 的物料转变为酯。为了提高酯的产率，通常都让某一原料过量，或采用不断将反应产物酯或水蒸出等措施，使平衡不断向右移动。因为乙醇便宜、易得，本实验中乙醇过量。但在工业生产中一般使乙酸过量，以便使乙醇转化完全，避免由于乙醇和水及乙酸乙酯形成二元或三元共沸物给分离带来困难，而乙酸通过洗涤、分液很容易除去。由于反应中有水生成，而水和过量的乙醇均可与乙酸乙酯形成共沸物，如表一表示。这些共沸物的沸点都很低，不超过 72 ℃，较乙醇的沸点和乙酸的沸点都低，因此很容易被蒸馏出来。蒸出的粗馏液可用洗涤、分液除去溶于其中的乙酸、乙醇等，然后用干燥剂去除共沸物中的水分，再进行精馏便可以得到纯的乙酸乙酯产品。表一、乙酸乙酯共沸物的组成与沸点组成、% 沸点/℃ 乙酸乙酯 70.2 70.4 71.8 82.6 91.9 69.0 乙醇 8.4 31.0 水 9.0 8.1 三、三、主要物料及产物的物理常数主要物料及产物的物理常数表二、主要物料及产物的物理常数溶解度名称相对分子质量乙醇乙酸乙酸乙酯浓硫酸 46.07 60.052 88.10 98.08 性状无色酒味透明液体无色酸味透明液体无色果香味透明液体无色无味油状液体相对密度熔点/℃ 沸点/℃ 0.79 1.05 0.90 1.84 -114.1 16.6 -83.6 — g/(100g 水) g/(100g 乙醇) 78.3∞∞ ∞ 微溶 ∞ ∞ ∞ — 117.9 77.2 高沸点完美 DOC 格式整理专业资料分享四、四、主要仪器设备主要仪器设备仪器仪器100mL 三口烧瓶；滴液漏斗；蒸馏弯头；温度计；直形冷凝管；250mL 分液漏斗；50mL 锥形瓶 3 个；25mL 梨形烧瓶；蒸馏头；阿贝(Abbe)折光仪；气相色谱仪。试剂试剂冰醋酸；无水乙醇；浓硫酸；Na2CO3饱和溶液；CaCl2饱和溶液；NaCl 饱和溶液。五、五、实验步骤及现象实验步骤及现象表三、实验步骤及现象时间周二： 11:40 11:45 12:50 13:01 在 100 mL 三口瓶中放入 5mL 乙醇；一边摇动，一边慢慢地加入5mL 浓 H2SO4；操作混合均匀，未见分层；现象在滴液漏斗中(用恒压滴液漏斗更佳)装入剩下的 20mL有酒味和刺鼻的酸味；乙醇和 14.3mL 冰醋酸的混合液，搭好装置(滴液漏斗末端应浸入液面下，距瓶低约 0.5~1cm，并让温度计的水银球部插入液相中)；加热反应瓶；114℃；装瓶内温度为 120℃时，将滴液漏斗中混合液慢慢地滴120℃；入反应瓶中，调节加料速度，使和蒸出酯的速度大致相等； 13:01~15:35加料时间约需 60~90 min，这时保持反应温度为 120~125℃； 15:35加完后，加液完成； 15:35~15:45继续加热 10 min 直至不再有液体馏出为止；时间周三：反应完毕后，把混合液倒入分液漏斗中，将饱和 Na2CO3有少量气泡放出，液体分层；很缓慢地加入馏出液中，直至无CO2放出，静置，放出最后一次分液，水层为弱碱性；下面的水层，用pH 试纸测其酸碱性，如是酸性再用饱和 Na2CO3洗涤，直至酯层呈中性；操作用等体积饱和 NaCl 洗涤，放出下层废液；液体分层；现象用等体积饱和 CaCl2溶液洗涤两次，放出下层废液；分层处出现少量白色絮状物；从分液漏斗上口将酯层倒入干燥的锥形瓶中，加无水 MgSO4干燥(酌量加入，若分液完全，加小半勺即可)；将已干燥的酯层用锥形小漏斗加一小团棉花过滤，转入 25mL 梨形瓶中；完美 DOC 格式整理专业资料分享 12:13 12:25 12:40 12:45 12:51 13:13 13:15 13:20 加入 2~3 粒沸石，加热蒸馏；开始加热；用若干个 50mL 锥形瓶收集不同温度阶段(温度上升过有许多极细小的气泡升上液面，偶有一程中、温度稳定时、温度骤降后)的馏分；两个大气泡；25℃，温度缓慢上升； 52℃，开始有前馏分； 60℃，梨形瓶内液体开始沸腾； 67.5℃，蒸出速度约 2.5s/d； 76℃，温度稳定，换锥形瓶；温度迅速下降，换锥形瓶；停止加热，剩余 1mL 以下黄色液体；取第二瓶(温度稳定在 76℃的馏分)在气相色谱仪上做乙酸乙酯纯度 99.9243%，另有一种杂纯度分析；质，含量 0.0757%；用 Abbe 折光仪测其折光率。20℃下的折光率为 1.3727。实验装置图：实验装置图：完美 DOC 格式整理专业资料分享 P. 4P. 4 六、六、实验结果与分析实验结果与分析由粗产品洗涤、蒸馏后得三瓶分馏产物，均为无色果香味液体，其质量如下： 1. 前馏分(温度稳定以前)：43.38g-35.15g(1 号锥形瓶质量)=8.13g； 2. 中馏分(温度稳定在 76℃时)：39.72g-32.67g(2号锥形瓶质量)=7.05g； 3. 后馏分(温度迅速下降后)：34.28g-31.25g(3 号锥形瓶质量)=3.08g。取中馏分在气相色谱仪上测定纯度，测得乙酸乙酯含量为 99.9243%。另有一种杂质，含量为 0.0757%，预计为未洗净的乙醇，因为过量 Na2CO3未洗净，部分 CaCl2与之反应生成了 CaCO3，剩余的 CaCl2不能把乙醇全部除尽。因此纯度虽然较高，但仍有可以改进之处。在阿贝折光仪上测得室温(20℃)下折光率为 1.3727。七、七、思考题思考题 1 1、、利用可逆反应进行合成时，选择何种原料过量时，需要考虑哪几种因素？利用可逆反应进行合成时，选择何种原料过量时，需要考虑哪几种因素？答：答：通常过量的原料必须具有以下优点：相对成本较低、易得、对环境和人体的影响更小、引入的副反应更少、反应完成后更容易从体系中去除或回收。 2 2、、粗乙酸乙酯中含有哪些杂质？粗乙酸乙酯中含有哪些杂质？答：答：未反应完全的乙醇、乙酸，酯化反应同时生成的水，溶入的极少的硫酸等。若酯化反应温度控制不当，高于 140℃，乙醇分子间脱水，会有乙醚生成；高于 170℃，乙醇分子内脱水，会生成乙烯。 3 3、、能否用浓能否用浓 NaOHNaOH 溶液代替饱和溶液代替饱和 NaNa2 2COCO3 3溶液洗涤？溶液洗涤？答：答：不能。酯化反应是可逆反应，生成的乙酸乙酯在强碱作用下很容易水解成乙醇和乙酸，影响产率。且加入饱和Na2CO3溶液有 CO2放出，可以指示中和是否完