有机物分子中原子共线共面问题

个人收集整理仅供参考学习 有机物分子中原子的共面共线问题有机物分子中原子的共面共线问题 衡南二中衡南二中胡必爱胡必爱 有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如 下：原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构； 乙炔的直线结构。 1． 甲烷的正四面体结构 在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面， 其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有 三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其 他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作 是原来氢原子位置。 其结构式可写成如图 2 所示。 左侧甲基和②C 构成“甲烷分子。此分子中⑤H，①C，②C 构成三角形。中间亚甲基和①C， ③C 构成“甲烷”分子。此分子中①C，②C，③C 构成三角形，同理②C，③C，④H 构成三 角形，即丙烷分子中最多两个碳原子（①C，②C，③C）三个氢原子（④H，⑤H）五原子可 能共面。 2． 乙稀的平面结构 乙烯分子中的所有原子都在同一平面内， 键角为 120°。 当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时， 则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平 面内。 其结构式可写成如图 4 所示。 三个氢原子（①②③）和三个碳原子（④⑤⑥） 六原子一定共面。根据三角形规则[⑤C，⑥C，⑦H 构成三角形]。 个人收集整理仅供参考学习 ⑦H 也可能在这个平面上。至少 6 个原子 （6 个碳原子）， 至多 10 个原子[6 个碳原子和 4 个氢原子（每个甲基可提供一个氢原子）] 共面。 3．苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内， 键角为 120°。 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时， 代替该氢原子的原子一定在苯分子所 在平面内。 甲苯中的 7 个碳原子（苯环上的6 个碳原子和甲基上的一个碳原子），5 个氢原子（苯环上 的 5 个氢原子）这 12 个原子一定共面。此外甲基上1 个氢原子（①H，②C，③C 构成三角 形）也可以转到这个平面上， 其余两个氢原子分布在平面两侧。 故甲苯分子中最多有可能是 13 个原子共面。 同理可分析萘分子中 10 个碳原子，8 个氢原子 18 原子共面和蒽 分子中 14 个碳原子，10 个氢原子，共 24 个原子共面问题。 4.乙炔的直线结构 乙炔分子中的 2 个碳原子和 2 个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。 当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时， 代替该氢原子的原子一定和乙炔分 子的其他原子共线。 ① H ②C ③C ④C 四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。 此分子中①C ②C ③C ④H 四原子一定在一条直线上。 故该分子共 有 8 个原子在同一平面上。再如：其结构简式 个人收集整理仅供参考学习 可写成 最多 10 个碳原子共面。 最少 6 个碳原子 （因双键与双键之间的碳碳单键可以转动） ， 再如：中 11 个碳原子，萘环上的 6 个氢原子共 17 个原子共面。亚甲基上的两个氢 原子分别位于平面的两侧（①C ②C ③C 构成三角形）。 巩固练习巩固练习 1、大气污染物氟里昂—12 的化学式是 CF2Cl2，下面关于氟里昂—12 的说法正确的是（） A没有固定的熔沸点B分子中的碳原子是饱和的 C属于正四面体的空间结构D只有一种结构 2、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是（） A氨气B 二氯甲烷C 四氯甲烷D 白磷 3、关于乙炔分子结构的描述错误的是（） A、叁键键长小于乙烷中C—C 单键长B、分子中所有原子都在同一平面上 C、叁键键能是乙烷中C—C 单键键能的 3 倍 D、分子中碳氢键之间的键角约为1800 4、1999 年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二 恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大 的结构是， 关于这种物质的叙述中不正确的是() A．该物质是一种芳香族化合物B．该物质是一种卤代烃 C．该物质是一种强烈致癌物D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上 5、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物， A．丁烯B．丙烷 种键线式物质是（） C．丁烷D．丙烯 6、下列各组物质中，属于同分异构体的是（） A．O2和 O3 C．CH3CH2CH3和 CH3(CH2)2CH3 B．CH2＝CHCH2CH3和 CH3CH＝CHCH3 D．CH3CH2OH 和 CH3OCH3 7、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H 原子已略去） ， 下列关于盆烯的说法中错误的是（） A．盆烯是苯的一种同分异构体 B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上 C．盆烯是乙烯的一种同系物 D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应 8、甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正 个人收集整理仅供参考学习 确的是（） A．分子式为 C25H20 B．分子中所有原子有可能处于同一平面 C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 D．分子中所有原子一定处于同一平面 9、观察以下有机物结构： CH3CH2CH3 (1)C = C HH(2)H--C≡C--CH2CH3 (3)—C≡C—CH=CF2 思考：（ 1）最多有几个碳原子共面？（2）最多有几个碳原子共线？ （3）有几个不饱和碳原子？ 10、 （1）在烷烃分子中的基团： 季碳原子，数目分别用 n1、n2、n3、n4表示。 中的碳原子分别称为伯、仲、叔、 分子中，n1＝6、n2＝1、n3＝2、n4＝1。 试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系。 ①烷烃分子中氢原子数 n0与 n1、n2、n3、n4之间的关系是 n0＝_______。 ②四种碳原子数之间的关系为n1＝__________。 ③若分子中 n2＝n3＝n4＝1，则该分子的结构简式可能为（任写一种）________。 11、食盐测定某有机物元素质量组成为C：69，H：4.6，N：8.0，其余是O，相对分子质量 在 300-400 之间，试确定该有机物的： （1）实验式； （2）相对分子质量； （3）分子式。 个人收集整理仅供参考学习 参考答案： 1、BD2、C3、C4、B5、A6、BD7、C8、BD 9、（1）5410（2）235（3）2210 10、（1）—CH2CH3C9H12O3（2）水解酸或碱作催化剂 （3） 11、（1）3n1+2n2+n3（2）n3+2n4+2 12、350C20H16N2O4 3）(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3（