有机物的化学性质终极最全版

有机物的化学性质有机物的化学性质( (终极最全终极最全 版版) ) 一、断键部位小结——预测官能团的性质和反应类型一、断键部位小结——预测官能团的性质和反应类型 《有机化学基础》总结（二）——有机物的化学性质《有机化学基础》总结（二）——有机物的化学性质 1 1、双键（、双键（C=CC=C，，C=OC=O）、三键）、三键 2 2、极性键：极性键极性越强越易断（共价键的极性）、极性键：极性键极性越强越易断（共价键的极性） 3 3、不同基团的相互影响（官能团相邻碳上的氢）、不同基团的相互影响（官能团相邻碳上的氢） 二、有机物的化学性质二、有机物的化学性质 （一）烷烃（一）烷烃 1 1、取代反应：、取代反应： 注意：注意： ①反应条件：光照①反应条件：光照( (室温下，在暗处不发生反应，但不能室温下，在暗处不发生反应，但不能 用强光直接照射，否则会发生爆炸用强光直接照射，否则会发生爆炸) )。。 ②反应物：②反应物： 纯卤素单质气体，纯卤素单质气体， 如甲烷通入溴水中不反应。如甲烷通入溴水中不反应。 ③反应不会停留在某一步，因此产物是③反应不会停留在某一步，因此产物是 5 5 种物质的混合种物质的混合 物。物。1 mol H1 mol H 被取代，需要被取代，需要1mol Cl1mol Cl2 2，认为，认为1 1 个个 ClCl2 2分子分子 能取代能取代 2 2 个个 H H 原子是一个常见的错误。原子是一个常见的错误。 2 2、氧化反应：在空气中燃烧：、氧化反应：在空气中燃烧： 3n+1 C H+O  nCO +n+1H O 2 点燃 n2n+2222 3 3、裂化反应：、裂化反应： 注意：注意：环烷烃的化学性质与烷烃相似。环烷烃的化学性质与烷烃相似。 （二）烯烃（二）烯烃 1 1、加成反应：烯烃可与、加成反应：烯烃可与 H H2 2、、X X2 2、、HXHX、、H H2 2O O 等发生加等发生加 成反应，如：成反应，如： 反应物反应物与烯烃与烯烃 R R——CHCH＝＝CHCH2 2反应的方程式反应的方程式 ＝＝溴水，卤素溴水，卤素 R R——CHCH 温下使溴水褪色）温下使溴水褪色） 氢气（氢气（H H2 2）） R R——CHCH 催化剂 CHCH2 2+H+H2 2   R R— —CHCH2 2——CHCH3 3 单质（单质（X X2 2）） CHCH2 2+Br+Br2 2—→R——→R—CHBrCHBr——CHCH2 2BrBr（（常常 ＝＝ ＝＝水（水（H H2 2O O））R R——CHCH R R——CHCH2 2——CHCH2 2OHOH 氯化氢氯化氢 （（HClHCl）） R R——CHCH CHCH2 2+HCl+HCl 催化剂    O O 催化剂  CHCH2 2+H+H——OHOH  R R——CHCH——CHCH3 3或或 加热,加压 ＝＝ C C R R——CHCH——CHCH3 3或或 R R——CHCH2 2——CHCH2 2ClCl 氰化氢氰化氢R R——CHCH 催化剂    ＝＝ C CR R— —CHCH——CHCH或或 3 3 （（HCNHCN））CHCH2 2+HCN+HCN 2 2、氧化反应、氧化反应 R R——CHCH2 2——CHCH2 2CNCN （（1 1）） 将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变 浅直至消失。浅直至消失。 5CH5CH2 2=CH=CH2 2+12KMnO+12KMnO4 4+18H+18H2 2SOSO4 4→→10CO10CO2 2↑ ↑+6K+6K2 2SOSO4 4+12+12 MnSOMnSO4 4+28H+28H2 2O O 注意：注意：分离甲烷和乙烯不用酸性分离甲烷和乙烯不用酸性 KMnOKMnO4 4。分离甲烷和。分离甲烷和 乙烯不用酸性乙烯不用酸性 KMnOKMnO4 4 拓展：拓展：烯烃与烯烃与 KMnOKMnO4 4的反应：在中性或碱性的高锰酸的反应：在中性或碱性的高锰酸 钾溶液中钾溶液中 , , 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成 MnOMnO2 2。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全 断裂，断裂， CHCH2 2＝基被氧化成＝基被氧化成 COCO2 2，， RCHRCH＝基被氧化成羧酸，＝基被氧化成羧酸， 基被氧化成酮。基被氧化成酮。 高锰酸钾被还原成高锰酸钾被还原成 MnMn2+ 2+。 。 （（2 2））催化氧化：催化氧化：在催化剂作用下，在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧烯烃可直接被氧气氧 化。如：化。如： 催化剂 2CH2CH2 2＝＝CHCH2 2+O+O2 2  △ 2CH 2CH3 3CHOCHO （（3 3））可燃性：可燃性：烯烃都可燃烧，烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较由于其分子中的含碳量较 高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。 3 3、加聚反应：单烯烃加聚的通式为、加聚反应：单烯烃加聚的通式为 拓展：拓展：二烯烃化学性质二烯烃化学性质 1 1、加成反应、加成反应 2 2、加聚反应、加聚反应 （三）炔烃（三）炔烃 1 1、乙炔的氧化反应、乙炔的氧化反应 （（1 1）使酸性高锰酸钾溶液褪色）使酸性高锰酸钾溶液褪色 燃烧4CO 4CO2 2+2H+2H2 2O O（（2 2）乙炔的可燃性：）乙炔的可燃性：2C2C2 2H H2 2+5O+5O2 2  2 2、加成反应、加成反应 乙炔可与乙炔可与 H H2 2、、HXHX、、X X2 2（卤素单质）（卤素单质） 、、H H2 2O O 等发生加成等发生加成 反应。如：反应。如： 催化剂 HC≡CH+2HHC≡CH+2H2 2  △ CH CH3 3CHCH3 3 催化剂 HC≡CH+HHC≡CH+H2 2O O  △ CH CH3 3CHOCHO 3 3、加聚反应、加聚反应 （在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫（在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫 导电塑料）导电塑料） （四）芳香烃（四）芳香烃 注意：注意：重要化学键为独特的大重要化学键为独特的大 π π 键——介于单键和双键键——介于单键和双键 之间的独特的键之间的独特的键 1 1、易取代、易取代 （（1 1）） 卤代：卤代： （（2 2）硝化：）硝化： 2 2、、难氧化：难氧化：不使酸性高锰酸钾溶液褪色，不使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯也不能使溴苯也不能使溴 水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 点燃12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O2PhH+15O2PhH+15O2 2  3 3、加成、加成 注意：注意：苯与溴水、卤化氢、水等不反应，苯乙烯与氢气苯与溴水、卤化氢、水等不反应，苯乙烯与氢气 加成，碳碳双键比苯环更易加成。加成，碳碳双键比苯环更易加成。 拓展：拓展：苯的同系物的性质：苯的同系物的性质： “甲基活化它的的