同分异构体的书写及其判断方法(1)
同分异构体的书写及其推断方法 一、同分异构体的概念 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称,关键要把握好以下两点: 1、分子式相同 2、结构式不同: (1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构) (2)位置异构(官能团的位置异构) (3)官能团异构(官能团的种类异构) 同分异构体的书写步骤一般为:官能团异构 → 碳链异构 → 位置异构 二、同分异构体的书写方法 基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。 位置:指的是支链或官能团的位置。 排布:指的是支链或官能团的排布。 例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为: ⑴写出没有支链的主链。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。 ⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。 三、同分异构体的推断方法 1、记忆法 记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如: ⑴甲烷、乙烷、 新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(可看作乙烷的六甲基取代物)等分子,其一卤代物只有一种; ⑵甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3) ; ⑶丙基的结构有两种,即 —CH2CH2CH3、 ; ⑷丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种。 该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来协助记忆,例如戊基的8种结构的推断方法为: CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 (有3种等效氢) (有4种等效氢) (有1种等效氢) 故戊基的结构共有8种。 2、基元法 例如:丁基(—C4H9)的结构有4种,则: C4H9Cl、C4H10O属于醇(可写成C4H9OH)、C5H10O属于醛(可写成C4H9CHO)、C5H10O2属于酸(可写成C4H9COOH)的同分异构体数目均为4种。 C4H8O2属于酯的同分异构体数目的推断方法: 3、替代法 例如:C6H4Cl2的同分异构体有3种,故C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 4、不饱和度转换法 依据结构简式推断: 不饱和度 = 双键数 + 三键数×2 + 环数(注:苯环可看成是三个双键和一个环) 同分异构体的分子式相同,所以同分异构体的不饱和度也相同,因此只需留意双键数、三键数和环数,无需数H原子数。 例如:(2003广东卷.15.)人们运用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式) 以上四种信息素中互为同分异构体的是: A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④ 解析:①和②的不饱和度均为3,但①比②多一个碳原子,所以①和②不行能互为同分异构体;③和④的不饱和度均为2,结合选项采纳解除法可选出正确选项为:C 5.对称法(又称等效氢法) 一元取代物同分异构体数目的推断方法 等效氢的推断方法: ⑴ 同一碳原子上的氢原子是等效氢原子 ⑵ 同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子 ⑶ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子 一元取代物同分异构体数目的推断方法:物质的结构简式中有多少种等效氢原子,其一元取代物就有多少种同分异构体。 例如:分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代,其一氯代物共有多少种? 解析:该有机物分子中共有3种等效氢,如图所示:,故该有机物分子中的氢原子被氯原子所取代,其一氯代物共有3种。 6、二元取代物同分异构体数目的书写方法 步骤:推断等效氢 → 定位组合法 例如: 分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代,其二氯取代物共有多少种? 解析: 分子中苯环上共有7种等效氢原子,如图所示:,依据定位组合可以得到其二元取代物的同分异构体数目: a — b b — c c — d d — e e — f f — g a — c b — d c — e d — f e — g 1种 a — d b — e c — f d — g 2种 a — e b — f c — g 3种 a — f b — g 4种 a — g 5种 6种 所以共有 21 种同分异构体。 还可以通过排列组合公式进行计算: (种) 练习: 推断满意下列条件的同分异构体数目: C5H10O2(酯)………………………………………………………………… 参考数目:9种 C6H13Cl、C6H13—NO2、C6H14O(醇)、C7H14O2(羧酸)、C7H14O(醛)… 参考数目:17种 C5H10 (烯烃,不考虑顺反异构)…………………………………………… 参考数目:5种 C8H8O2(酯)………………………………………………………………… 参考数目:6种 1、下列烷烃中,进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的是( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 2、分子式为C10H20O2的有机物A,能在酸性条件下水解,生成有机物C和D,且C 在肯定的条件下可转化为D,则A 的可能结构有( ) A.2 B.3 C.4 D.5 3、C8H8分子呈正六面体结构,如图所示,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的同分异构体共有( )种 A.3 B.6 C.12 D.24 4、下列化学式所表示的化合物中,具有两种或两种以上同分异构体的有( ) A.CH2O2 B.CH2Cl2 C.C7H8O D.C2H5NO2 5、下列各对物质:①葡萄糖,甘油;②蔗糖,麦芽糖;③淀粉,纤维素;④氨基乙酸,硝基乙烷;⑤苯甲醇,2-甲基苯酚。其中互为同分异构体的是 ( ) A.②④ B.①②③ C.②③④ D.②④⑤ 6、下列化学反应中的产物中不存在同分异构体的是 ( ) A.2-丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应 B.丙烯与HCl的加成 C.1-氯丙烷在NaOH溶液中水解 D.甲苯在Fe粉作用下