同分异构体的书写及其判断方法(1)

同分异构体的书写及其推断方法 一、同分异构体的概念 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点 1、分子式相同 2、结构式不同 （1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） （2）位置异构（官能团的位置异构） （3）官能团异构（官能团的种类异构） 同分异构体的书写步骤一般为官能团异构 → 碳链异构 → 位置异构 二、同分异构体的书写方法 基本方法主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。 位置指的是支链或官能团的位置。 排布指的是支链或官能团的排布。 例如己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为 ⑴写出没有支链的主链。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。 ⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。 三、同分异构体的推断方法 1、记忆法 记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如 ⑴甲烷、乙烷、 新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种； ⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（CH3）、乙基（CH2CH3） ； ⑶丙基的结构有两种，即 CH2CH2CH3、 ； ⑷丁基（C4H9）的结构有4种，戊基（C5H11）的结构有8种。 该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来协助记忆，例如戊基的8种结构的推断方法为 CH3CH2CH2CH2CH3 （有3种等效氢） （有4种等效氢） （有1种等效氢） 故戊基的结构共有8种。 2、基元法 例如丁基（C4H9）的结构有4种，则 C4H9Cl、C4H10O属于醇（可写成C4H9OH）、C5H10O属于醛（可写成C4H9CHO）、C5H10O2属于酸（可写成C4H9COOH）的同分异构体数目均为4种。 C4H8O2属于酯的同分异构体数目的推断方法 3、替代法 例如C6H4Cl2的同分异构体有3种，故C6H2Cl4的同分异构体也有3种将H替代Cl。 4、不饱和度转换法 依据结构简式推断 不饱和度 双键数 三键数2 环数（注苯环可看成是三个双键和一个环） 同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需留意双键数、三键数和环数，无需数H原子数。 例如（2003广东卷.15.）人们运用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是 A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④ 解析①和②的不饱和度均为3，但①比②多一个碳原子，所以①和②不行能互为同分异构体；③和④的不饱和度均为2，结合选项采纳解除法可选出正确选项为C 5.对称法（又称等效氢法） 一元取代物同分异构体数目的推断方法 等效氢的推断方法 ⑴ 同一碳原子上的氢原子是等效氢原子 ⑵ 同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子 ⑶ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子 一元取代物同分异构体数目的推断方法物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。 例如分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少种 解析该有机物分子中共有3种等效氢，如图所示，故该有机物分子中的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有3种。 6、二元取代物同分异构体数目的书写方法 步骤推断等效氢 → 定位组合法 例如 分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少种 解析 分子中苯环上共有7种等效氢原子，如图所示，依据定位组合可以得到其二元取代物的同分异构体数目 a b b c c d d e e f f g a c b d c e d f e g 1种 a d b e c f d g 2种 a e b f c g 3种 a f b g 4种 a g 5种 6种 所以共有 21 种同分异构体。 还可以通过排列组合公式进行计算 （种） 练习 推断满意下列条件的同分异构体数目 C5H10O2（酯） 参考数目9种 C6H13Cl、C6H13NO2、C6H14O（醇）、C7H14O2（羧酸）、C7H14O（醛） 参考数目17种 C5H10 （烯烃，不考虑顺反异构） 参考数目5种 C8H8O2（酯） 参考数目6种 1、下列烷烃中，进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是（ ） A．CH32CHCH2CH2CH3 B．CH3CH22CHCH3 C．CH32CHCHCH32 D．CH33CCH2CH3 2、分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水解，生成有机物C和D，且C 在肯定的条件下可转化为D，则A 的可能结构有（ ） A．2 B．3 C．4 D．5 3、C8H8分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（ ）种 A．3 B．6 C．12 D．24 4、下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（ ） A．CH2O2 B．CH2Cl2 C．C7H8O D．C2H5NO2 5、下列各对物质①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麦芽糖；③淀粉，纤维素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。其中互为同分异构体的是 （ ） A．②④ B．①②③ C．②③④ D．②④⑤ 6、下列化学反应中的产物中不存在同分异构体的是 （ ） A．2－丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应 B．丙烯与HCl的加成 C．1－氯丙烷在NaOH溶液中水解 D．甲苯在Fe粉作用下