高中化学有机物化合物专题

认识有机物化合物认识有机物化合物 考点一有机化合物的分类及官能团 1．按碳的骨架分类 链状化合物 脂环化合物(1)有机物  环状化合物   芳香化合物 (2)烃 2．按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物主要类别、官能团 考点二有机化合物的结构特点、同分异构现象及命名 1．有机化合物中碳原子的成键特点 2．有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 同分异构体 化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生 性质差异的现象 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 3.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3 和 CH3CH2CH3，CH2===CH 2 和 CH2===CHCH 3。 4．有机化合物的命名 (1)烷烃 ①烷烃的习惯命名法 ②烷烃系统命名三步骤 (2)烯烃和炔烃的命名 将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链 选主链 —作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对 定编号 —主链上的碳原子进行编号。 将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面， 并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。 (3)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲 苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环 上的位置不同，分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原 子进行编号，选取最小的位次进行命名。 考点三研究有机物的一般步骤和方法 写名称 — 1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 蒸馏 重结晶 要求 ①该有机物热稳定性较强。 常用于分离、提纯液态有机物 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或 很大。 常用于分离、提纯固态有机物 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解 度受温度影响较大 (2)萃取分液 ①液-液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一 种溶剂的过程。 ②固-液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值 )最大值即为该有机物的相对 分子质量。 4．分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同， 在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱 不同化学环― →种数：等于吸收峰的个数。 — 境的氢原子― →每种个数：与吸收峰的面积成正比。 1.红外光谱 在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红 外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可 发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位 置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。如有机物 C2H6O 的红外光谱如 下： 可以初步推测该未知物 A 是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。 2． H 核磁共振谱 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生 跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸 收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 因此，从H 核磁共振谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数 目。 未知物 A(C2H5—OH)的 H 核磁共振谱有三个峰(如图)，峰面积之比是 1∶2∶3，它的结 构应是 CH3CH2OH。 1 1 1 而 CH3OCH3中的氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰 (如图)。 烃烃 一一 烃的分类烃的分类 1 结构中有无苯环 不含双键、叁键等不饱和键——饱和烃——烷烃 不含苯环————脂肪烃 含双键、叁键等不饱和键——不饱和烃——烯烃、炔烃 烃 含有苯环————芳香烃 二 脂肪烃的性质 1 物理性质 （1）烷烃的熔、沸点 （a）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大； （b）分子里碳原子数等于或小于 4 的烷烃。在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常 压下都是液体或固体； （c）烷烃的相对密度小于水的密度。 注意： 表中所列烷烃均为无支链的烷烃， 常温常压下是气体的烷烃除了上述碳原子数小于或 等于 4 的几种分子之外，还有一种碳原子数为5 的分子，但分子中含有支链的戊烷， （2）水溶性——烷烃分子均为非极性分子，故一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，液态烷 烃本身就是良好的有机溶剂。 2 常见脂肪烃的化学性质 (1)取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 (2)烷烃的特征反应是取代反应，但烷烃的取代反应的生成物一般是混合物，例如甲烷 与氯气反应就可以生成 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等有机物。 2．加成反应 (1)加成反应：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团结合生成新的 化合物的反应。 (2)烯烃、炔烃的特征反应是加成反应。 马氏规则——当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时， 通常 H 加到含 H 多的不饱和碳原子一 侧。 3．加聚反应 (1)加聚反应：具有不饱和键的有机化合物通过加成反应得到高分子化合物的反应。 三脂肪烃的来源 1.石油的物理性质和成分 (1)颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。 (2)组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物。其成分主要是烷烃和环烷 烃，有的含芳香烃。 2．天然气的成分 天然气主要成分是甲烷，有的地区的天然气中则含有乙烷、丙烷和丁烷等，而甲烷只 占 85%左右。 1.石油的分馏 加热沸点 (1)原理：石油― ― →汽化― ― →不同的馏分，属于物理变化。 不同 (2)分类 石油化学工业 原料：石油 ①常压分馏 石油气、汽油、煤油、轻柴油等 产品 重油    较低温度时汽化，然后得到不同的产品  ②减压分馏原料：重油 重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等。 产品 沥青     原理：压强较低时，重油中的沸点较高的烃在 2．石油的裂化 (1)原理：使长碳链的烃在高温下反应生成短碳链烃的方法。 (2)目的：提高汽油、煤油等轻质油的产量。 (3)分类：热裂化和催化裂化。 (4)裂解：同裂化原理相同，由轻质油生产气态烯烃，又称深度裂化。 3．催化重整和加氢裂化 (1)目的：提高_汽油等轻质油品质。 (2)产品：催化重整是获得芳香烃的主要途径。 1．石油的分馏 (1)常压分馏得到的馏分中烃的沸点相对较低，分子中所含碳原子数较少。 减压分馏得到的馏分中烃的沸点相对较高，分子中所含碳原子数较多。 (2)减压分馏的原理是利用外界压强对物质沸点的影响。