有机化学碳水化合物习题及答案

有机化学《碳水化合物》习题及答案有机化学《碳水化合物》习题及答案 19.1 用 R, S-标记法标出古罗糖、阿拉伯糖、苏阿糖（结构式见表19-1）各手性碳原子的构 型。 CHO OH CHO OH HO (1) HO (2) OH OH OH CH2OH CH2OH 古罗糖阿拉伯糖 【解答解答】 CHO R构型OH CHO R构型OH HOS构型 (1) HOS构型 (2) R构型OH R构型OH R构型OH CH2OH CH2OH 古罗糖阿拉伯糖 三、完成下列反应式： （3） (A) HNO3 内消旋酒石酸 CHO HO (3) OH CH2OH 苏阿糖 CHO HOS构型 (3) R构型OH CH2OH 苏阿糖 （4） (B) NaBH4 旋光性丁四醇 Ph (6) O HO OH OCH3 O O PhCH2Cl KOH (7) H H H CHO H OH OH CH2OH O HO (CH3CO)2O CH2OH 吡啶 HIO4 (8) HO HO HOH2C O OH O CH2OH OH 【解答解答】 Ph (6) O HO OH OCH3 Ph O O PhH2CO O O O PhCH2Cl KOH OCH2Ph OCH3 (7) H H H CHO H OH OH CH2OH HIO4 OCH-CH2-CHO + HCOOH + HCHO (8) HO HO HOH2C O HO (CH3CO)2O CH2OH 吡啶 O OH O H3CCOOH2C CH2OH H3CCOO O O H3CCOO O OH H3CCOO H3CCOO OOCCH3 CH2OOCCH3 CH2OOCCH3 四、回答下列问题： （1）单糖是否均为固体？都溶于水？都不溶于有机溶剂？都有甜味？都有变旋光现象？ （2）下列两个异构体分别与苯肼作用，产物是否相同？ (A)OHC-CH2-CH-CH-CH-CH2OH OH OH OH (B) H2C OH CH-CH-CH2-CH-CHO OH OHOH （3） 糖苷即不与 Fehling 试剂作用， 也不与 Tollens试剂作用， 且无变旋光现象， 试解释之。 （4）什么叫差向异构体？它与异头物有无区别？ （5）酮糖和醛糖都与 Tollens试剂或 Fehling 试剂反应，但酮糖不与溴水反应，为什么？ （6）写出 D-吡喃甘露糖(A)和 D-吡喃半乳糖(B)最稳定的构象式（α-或β-吡喃糖） 。 【解答解答】 （1）单糖都是无色晶体，味甜，有吸湿性。极易溶于水，难溶于乙醇，不溶于乙醚。单糖 都有旋光性，其溶液有变旋现象。 （2）产物不同，A 与苯肼作用只生成腙，B 与过量苯肼作用可生成脎。 （3）糖苷是稳定的缩醛结构，不能形成氧环式和开链式的动态平衡，因而不能通过开链式 发生差向异构化和逆羟醛缩合反应，所以，糖苷既不与 Fehling 试剂作用，也不与 Tollens 试剂作用。糖苷无变旋光现象的原因同样归结为它不能形成氧环式和开链式的动态平衡。 （4）两个含有多个手性碳原子手性分子中，构造相同，只有一个手性碳的构型不同，而其 它手性碳的构型均相同时，这两个旋光异构体互为差向异构体。 两个末端手性碳的构型不同的差向异构体称为异头物。 异头物是仅在氧化数最高的碳原子（异头碳）具有不同构型的糖分子的两种异构体。 （5）Tollens 试剂或 Fehling 试剂呈碱性，而酮糖在碱性水溶液中可以发生差向异构化，由 酮糖转变为醛糖，故能与这两种试剂反应。但溴水溶液pH=5，不发生差向异构化，故酮糖 不与溴水反应。 （6） HOH2C (A) HO HO OH O OH (B) OH HOH2C O HO OH OH 五、用化学方法区别下列各组化合物： (1) H HOCH2C H C OH H C OH (A) H C OH CHOCH3 O H HOCH2C H C OH H C OH (B) H HOCH2C H C OH H C H CCHOH H C OCH3 O CHOH OCH3OH O (C) （2）葡萄糖和蔗糖 （3）麦芽糖和蔗糖 （4）蔗糖和淀粉 【解答解答】 (1)(1) HOCHHOCH H HH H 2 2 C C H H C C H H C CC CCHOCHCHOCH3 3 OHOHOHOHOHOH O O (A) HOCHHOCH H HH H 2 2 C CC C H H C C H H C CCHOHCHOH OHOHOHOHOCHOCH3 3 O O (B) HOCHHOCH H HH HH H 2 2 C CC CC C H H C CCHOHCHOH OHOHOCHOCH3 3OHOH O O (C) 葡萄糖 (2) 溴水 褪色 蔗糖 — (3) 麦芽糖 过量苯肼 黄色结晶 蔗糖 — (4) 蔗糖 I — 2 淀粉 蓝色 不褪色 Br2 褪色生成脎 H2O 黄色结晶 过量苯肼 褪色 不生成脎