2021年高考化学试题分类汇编有机合成与推断

2021 年高考化学试题分类汇编有机合成和推断 1. （2021·全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物 C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理 活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_______。 (2)反应生成 E 至少需要_______氢气。 (3)写出 E 中任意两种含氧官能团的名称_______。 (4)由 E 生成 F 的化学方程式为_______。 (5)由 G 生成 H 分两步进行： 反应 1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应， 则反应 2)的反应类型为_______。 (6)化合物 B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。 a.含苯环的醛、酮 b.不含过氧键() c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 A.2 个B.3 个 C.4 个D.5 个 (7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线 _______。 答案：(1). 间苯二酚（或 1,3-苯二酚） (2). 2(3). 酯基，醚键，酮基（任写两种） (4).+H2O (5). 取代反应(6). C (7). 2． （2021·浙江）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： 已知： 请回答： (1)化合物 A 的结构简式是_______；化合物 E 的结构简式是_______。 (2)下列说法不正确的是_______。 ．．． A．化合物 B 分子中所有的碳原子共平面 B．化合物 D 的分子式为C12H12N6O4 C．化合物 D和 F发生缩聚反应生成 P D．聚合物 P 属于聚酯类物质 (3)化合物 C 与过量NaOH溶液反应的化学方程式是_______。 (4)在制备聚合物 P 的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构_______。 ．．． (5)写出 3 种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。 ①HNMR谱显示只有 2 种不同化学环境的氢原子 ②只含有六元环 ③含有结构片段，不含C  C键 (6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。 【答案】HOCH2CH2BrC+4NaOH Δ +2 +2NaBr、、 、(任写 3种) 3． （2021·湖南高考真题）叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合 物的路线如下： 回答下列问题： 已知：① ② (1)A的结构简式为_______； (2)A B，D  E的反应类型分别是_______，_______； (3)M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______； (4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构) ①苯环上有 2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl 3溶液发生显色发应 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为_______； (5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______； (6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_______(其他试剂任 选)。 【答案】还原反应取代反应酰胺基羧基15 4． （2021·广东高考真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线 如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)： 已知： (1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。 (2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物 Z的分子式为_______。 (3)化合物 IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。 (4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。 (5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，_______。同时满足如下条件的有_______种， 写出其中任意一种的结构简式： 条件：a.能与 NaHCO3反应；b. 最多能与 2 倍物质的量的 NaOH反应；c. 能与 3 倍物质的量的 Na发生放出 H2 的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4 个 不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 (6)根据上述信息， 写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成的路线_______(不需注明反应 条件)。 【答案】 （酚）羟基、醛基C18H15OP②②④10 一定条件 HOCH2CH2Cl  加热 NaOH溶液  催化剂  5． （2021·河北高考真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物， 临床上用于治疗缺血性脑卒中 等疾病。ZJM—289是一种 NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成 NBP 和其它活性成分， 其合成路线如图： 已知信息：+R2CH2COOH CH3COONa Δ (CH3CO)2O (R1=芳基) 回答下列问题： (1)A的化学名称为___。 (2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。 ①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。 (3)E→F中(步骤 1)的化学方程式为__。 (4)G→H的反应类型为___。若以 NaNO3代替 AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因 为__。 (5)HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和 NBP的结构，说明常温 下 HPBA不稳定、易转化为 NBP的主要原因___。 (6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸 ()制备 W 的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。 【答案】邻二甲苯 取代反应 AgNO3反应生成的 AgBr难溶于水， 使平衡正向移动促进反应进行HPBA中烃基的 空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP 6． （2021·山东高考真题）一种利胆药物F的合成路线如图： 已知：Ⅰ.Δ  + Ⅱ. 回答下列问题： R－NH2  Δ (1)A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。 ①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢 (2)检验 B中是否含有 A的试剂为___；B→C的反应类型为___。 (3)C→D的化学方程式为__；E 中含氧官能团共___种。 (4)已知： ，综合上述信息，写出由和制 备的合成路线___。 【答案】4FeCl3溶液氧化反应+CH3OH 浓H2SO4 Δ +H2O3 7． （2021·浙江高考真题）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)： 3 已知：R1—CH=CH—R2  NaOH CHB