2020届二轮复习有机合成与推断专题卷江苏专用

有机合成与推断有机合成与推断 1．(2019·南通七市二模)化合物 G 是一种肾上腺皮质激素抑制药， 可通过以下方法合 成： (1)CH2===CHCOOCH 3 中含有的官能团名称为____________________。 (2)F→G 的反应类型为____________________。 (3)B 的分子式为 C10H8N2O4，写出 B 的结构简式：____________________。 (4)写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体 X 的结构简式： _________________。 ①能发生银镜反应； ②1 mol X 最多能与 2 mol NaOH 发生反应； ③分子中只有 4 种不同化学环境的氢原子。 H3O＋ (5) 已 知 ： RCN ― ― → RCOOH。 请 以 CH2===CHCN 和 CH3OH 为 原 料 制备 ，写出合成路线流程图(无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 解析：(1)CH2===CHCOOCH 3 中含有的官能团名称为酯基、碳碳双键；(2)F→G 过程 中—NO2转化为—NH2，反应类型为还原反应；(3)由 A→B 可发现，A 中—Cl 被取代，结 合 B 的分子式为 C10H8N2O4， 得到 B 的结构简式； (4)满足下列条 件的 D 的一种同分异构体 X：①能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸某酯；②1 mol X 最 多能与 2 mol NaOH 发生反应，为甲酸酚酯；③分子中只有4 种不同化学环境的氢原子， 说 明 分 子 结 构 对 称 。 则X的 结 构 简 式 为或 H3O＋ (5)根据题给信息，CH2===CHCN― ― →CH2===CHCOOH，与CH3OH 发生酯化生成 CH2===CHCOOCH 3，结合题中 D→E→F 的变化分析， 得到由 CH2===CHCN和 CH3OH 为原料制备得合成路线如下： 答案：(1)酯基、碳碳双键(2)还原反应 2．(2019·苏锡常镇三模)化合物 H 是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下： (1)E 中含氧官能团名称为________和________。 (2)A→B 的反应类型为____________。 (3)写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式：_______________。 ①不能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应； ②分子中有 4 种不同化学环境的氢原子。 (4)F 的分子式为 C15H7ClF3NO4， 写出 F 的结构简式： ___________________________。 (5)已知：—NH2与苯环相连时，易被氧化；—COOH 与苯环相连时，再引入其他基团 主要进入它的间位。 请写出以 A 和 D 为原料制备 路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 的合成 解析：(1) 键(—O—)； 中含氧官能团为羧基(—COOH)和醚 (2)分析之间的变化， Na2Cr2O7 是一种强氧化剂， 即B→C发生的是氧化反应， 则A→B应在甲基的邻位上引入硝基(—NO2)， A→B 的反应类型为取代反应； (3)的一种同分异构体：①不能发生水解反应，说明无酯基、酰胺 键，能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中有 4 种不同化学环境的氢 原子，说明结构高度对称，则该同分异构体的结构简式为 (4) 结 合 E 、 G 的 结 构 ， F 的 分 子 式 为 C15H7ClF3NO4， F 的 结 构 简 式 为 ； (5)以和为原料制备，已 知：—NH2与苯环相连时，易被氧化；—COOH 与苯环相连时，再引入其他基团主要进入 它的间位。分析以上结构，必须A 先发生取代，再将甲基氧化为—COOH，再与 D 反应， 最后将—NH2氧化为—NO2，结合题中信息，得到具体合成路线流程图如下： 答案：(1)醚键羧基(2)取代反应 (4) 3．有机物 F 是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下： (1)化合物 C 中含氧官能团的名称为____________、____________。 (2)D→E 的反应类型为________________。 (3)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： ____________________。 ①不能发生银镜反应； ②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中有 4 种不同化学环境的氢原子。 (4)化合物 B 的分子式为 C10H14O，写出 B 的结构简式：_______________________。 (5)已知：①，以苯甲醇、乙醛 为原料制备， 写出相应的合成路线流程图(无 机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 解析：(1)化合物中含氧官能团为醛基和醚键。 (2)比较 D 和 E 的结构，不难发现 D 中碳氧双键转化为醇羟基，则 D→E 的反应类型 为加成反应。 (3)的一种同分异构体满足： ①不能发生银镜反应，说明无醛基； ②能发生水解反应， 其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中 的氧连接在苯环上； ③分子中有 4 种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称。则该同分异构体的结构 简式为 (4)结合 A 和 C，推出 B。化合物 B 的分子式为 C10H14O，则 B 的结构简式为 (5)以苯甲醇、乙醛为原料制备，苯甲醇 先 被氧 化转 化为苯 甲醛 ，再 与乙 醛加成 使碳 链增 长 ， 苯丙烯 醛再 氧化 成羧 酸 ，结合信息①与SOCl2反应，得到再 根据信息②合成 答案：(1)醛基醚键(2)加成反应 。 4．氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛，其中间体F 的合成路线流程图如下： (1)F 中的含氧官能团名称为酰胺键、______________和______________等。 (2)D― →E 的反应类型为________。 (3)X 的分子式为 C7H5OCl，写出 X 的结构简式： ________________________________________________________________________。 (4)写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式： ____________________。 ①含两个苯环的α氨基酸；②能与 FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有 5 种不同 化学环境的氢原子。 解析：(1)由 F 的结构简式可知：F 中的含氧官能团为酰胺键、酯基、羰基、醚基。(2) 比较D()和 E()的结构简式，不难发现 D 中羟基中的 H 被 X 代替， 则 D→E 的反应类型为取代反应。 (3)从反应 E催化剂― ― → F， 比较 E、 F 的结构简式，又 X 的分子式为 C7H5OCl，则 X 的结构简式为(4)E 的一种 同分异构体满足：①含两个苯环的α氨基酸，说明除含有两个苯环外含有—NH2和— COOH，②能与 FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，③分子中只有 5 种不同化学环 境 的 氢 原 子 ， 说 明 结 构 高 度 对 称 ， 则 满 足 条 件 的 结 构 简 式 为 或(5