必修有机化学基础知识点系统总结

精品文档---下载后可任意编辑 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有低级的[一般指NC≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特别溶解性的 ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚室温下，在水中的溶解度是（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态 ① 烃类一般NC≤4的各类烃注意新戊烷[CCH34]亦为气态 ② 衍生物类 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（ ，沸点为13.5℃） （2）液态一般NC在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3CH24CH3环己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2 ★特别 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态一般NC在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 ★特别苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3aq作用形成紫色[H3FeOC6H56]溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味植物生长的调节剂 液态烯烃汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避开吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。 C4以下的一元醇有酒味的流动液体 C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特别香味 乙二醇甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） 苯酚特别气味 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味（酸味） 低级酯芳香气味 丙酮令人愉快的气味 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物 ① 通过加成反应使之褪色含有、C≡C的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色酚类 注意苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物 ① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 6OH- 5Br- BrO3- 3H2O或Br2 2OH- Br- BrO- H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H褪色的物质 （1）有机物含有、C≡C、OH（较慢）、CHO的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应） （2）无机物与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2 3．与Na反应的有机物含有OH、COOH的有机物 与NaOH反应的有机物常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al 6H 2 Al3 3H2↑2Al 2OH- 2H2O 2 A