二氯双环庚烷试验报告

---------------------------------精选公文范文-------------------------- 二氯双环庚烷实验 报告 篇一7,7-二氯双环庚烷的制备 7,7-二氯双环庚烷的制备 摘要利用季铵盐生成卡宾与不饱和 键加成是一种常用的成环方法,本实验就 利用二氯卡 宾与环己烯反应来制备 7,7-二氯双 环庚烷 关键词环己烯、氯仿、7,7-二氯双 环庚烷、二氯卡宾、相转移催化 Abstract The use of quaternary ammonium salts generated carbene adducts with unsaturated bonds into the ring is a common way to prepare this experiment 7,7-dichloro-bicycloon the use of Dichlorocarbene and cyclohne reaction Geng alkyl Keywords cyclohne, chloro, 7,7-dichloro-bicycloheptane, ----------------精选公文范文---------------- 1 ---------------------------------精选公文范文-------------------------- Dichlorocarbene,phasetransfer catalysis 前言 1. 二氯卡宾是有机合成中重要的中 间体，与环己烯的加成反应是二氯卡宾 典型反应 ， 其 产物 7,7-二氯双环[ ]庚烷是重要的 医药中间体． [1] 2.在有机化学反应中， 碳正离子、 碳 负离子和碳自由基是三类重要的中间 体，与之对应的是 亲核反应 （取代和加成） 、亲电反 应（取代和加成）和自由基（取代和加 成 反应三大反应类型。而碳自由基中， 卡宾（或称为碳烯）是碳自由基中应用 最广泛的。二氯卡宾因其结构中 2 个氯 原子的孤电子共轭作用，使其较为稳定， 因此在卡宾中应用最多。传统利用二氯 卡宾制备三元环的方法是在无水叔丁醇 中用叔丁醇钾与氯仿反应。该方法反应 时间长，产率偏低。但加入少量相转移 ----------------精选公文范文---------------- 2 ---------------------------------精选公文范文-------------------------- 催化剂， 则可和 NaOH 溶液代替叔丁醇 钾，同时大幅缩短反应时间， [2-4] 提高产率。因此，在有机化学实验 教材中，常将 7,7-二氯双环 ［］ 庚烷 或扁桃酸的制备作为例子 3. 7,7-二氯双环的庚烷的制备目前 有多种制备方法,但多数都是寻早更好的 相转 移催化剂,如讨以环己烯和氯仿为原 料，在 NaOH 溶液中，用 PEG-400 作 为相转移催化剂合 [5] 成 7,7-二氯双环 ［］ 庚烷可得到 54 的产率. 4.相转移催化剂技术目前广泛应用 于各类化学中,且其应用范围在不断地扩 大,在过渡金属 有机催化合成中,可以利用相转移催 化剂可以发挥过渡金属催化的多样性,在 炭基反应,偶联 [6] ----------------精选公文范文---------------- 3 ---------------------------------精选公文范文-------------------------- 反应,烃化反应中有重要应用 结果与讨论 实验原理 主反应 副反应 反应机理 实验装置选取 二氯卡宾是非常活泼的中间体,极易 与其他物质反应,因此选用了相转移催化 剂 TEBA 来尽量避免卡宾与水的反应,同 时为了使反应进行彻底和滴加 NaOH 溶 液,和实时监控温度范围 ,选取了带有恒 压滴液漏斗和温度计的回流装置;反应完 毕后产物中有水相 ,有机相,也有可通过 加水溶解的固体 ,为了分离出有机相 ,需 要用到分液装置,同时为了将水相中残余 的有机物分离出来 ,还要用到萃取装置 ; 鉴于产物沸点较高的特点且高温下易分 解和被氧化,选取了减压蒸馏装置来分离 提纯产物. 物 理 常 数 表 实验现象分析 ----------------精选公文范文---------------- 4 ---------------------------------精选公文范文-------------------------- 1. 由于 NaOH 溶解放热,溶解 NaOH 的过程 中, 能明显感觉到杯壁变热 2. 滴加 NaOH 一段时间后,溶液沸 腾,温度计显示的温度大幅度上升 ,这是 因为该反应是放热反应. 3. 加热过程中,能看到回流现象 ,是 由氯仿蒸汽上升遇冷凝结造成的. 4. 在反应过程中 ,会生成 HCl,而 HCl进一步与NaOH反应生成NaCl,氯化 钠本身在水中的溶解度不是很大,且本实 验当中,整个反应体系只有 9mL 水,无法 完全溶解生的 NaCl,过剩的 NaCl 便以固 体的形式析出来 5.分液过程中,由于有机相是氯仿和 产物及其他有机混在一起,因此有机相出 现在下层并呈现出比水相更深的颜色 产物产率误差分析及波谱分析 产率误差分析 本实验产率很高 ,主 要是氯仿造成. 核磁共振氢谱 由图知对应的是 1,2 号碳原子上的 ----------------精选公文范文---------------- 5 ---------------------------------精选公文范文-------------------------- 氢,对应的是 3,4 上面对应的氢,对应的是 5,6 上的氢 红外光谱 由图中读出峰值和 2858cm 是饱和 的-CH2-振动. -1 峰值对应 C-H 变形振动 -1 峰值对应 C-Cl 伸缩振动 -1 -1 结论 由相转移催化剂催化生成 7,7-二氯 双环庚烷是其普遍的生产方法,该反应虽 然有活泼中间体的存在,会产生大量副产 物,但比较容易除去 ,唯一的缺点就是无 法得到高产率,从已知文献中得知不同种 类的相转移催化剂对产率的提升并无太 大作用. 实验部分 实验仪器 仪器三口烧瓶、球形冷凝管、温度 ----------------精选公文范文---------------- 6 ---------------------------------精选公文范文-------------------------- 计、滴液漏斗、分液装置 试剂环己烯、 TEBA、 氯仿、 50NaOH、 无水 MgSO4、 石油醚 实验步骤 理论产率 实际产量 产率 参考文献 [1].季铵盐 A-1 催化合成 7,7-二氯双 环庚烷.邓春雷,陈帅华,李晓如.中南工业 大学学报 [2].谷珉珉;贾韵仪;姚子鹏 有机化 学实验 1991 [3].兰州大学;复旦大学化学系有机 化学教研室 有机化学实验 1994 [4].许 尊乐;刘标汉 有机化学实验 1988 [5].绿色环保催化剂 PEG-400 催化 合成 7