2019-2020年高二化学有机化合物的合成练习题

2019-20202019-2020年高二化学有机化合物的合成练习题年高二化学有机化合物的合成练习题 教师寄语天下事因难而废之者十之以一；以惰而废之者十之以九天下事因难而废之者十之以一；以惰而废之者十之以九 编写王金凤孙红建陈胜锋张景永审核高二化学组 班级_______团队__________姓名________ 【学习目标】【学习目标】 1. 能列举碳链增长和缩短以及引入常见官能团的化学反应。 2.2. 掌握卤代烃的重要化学性质。。 【重点、难点】【重点、难点】构建碳骨架的主要途径和官能团的相互转化。 【学习过程】【学习过程】 【阅读理解】【阅读理解】能举例说明有机合成对人类生产、生活的影响，进一步认识合成一种有机 化合物需要考虑哪些问题、怎样设计合成路线 一、有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入 【A A 级级】1、碳骨架的构建 构建碳骨架分类在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上或、成环或开环等。 11 增长碳链增长碳链 条件条件 有机合成所用的有机原料物分子中所含碳原子数小于目标化合物分子中的碳 原子数, 在合成中就需要增长碳链。 【B B 级级】 【阅读【阅读 演练】演练】仔细阅读课本P98-99，试完成下列化学方程式 ①CH 3CH2Br＋NaCN ②CH 3CH2CN ③CH 3CCHNa H 2O ， 液氨 ④CH 3CH2XCH3CCNa ⑤羟醛缩合 OH- CH 3CHOCH3CHO 【D D 级级】【讨论总结】【讨论总结】回顾前面学过的有关知识，试总结碳链增长的途径有哪些 22 减短碳链减短碳链 条件条件 有机合成中所用的有机原料分子中所含碳原子数大于目标物质的分子中所含 碳原子数，在合成中就需要减短碳链。 【B B 级级】【阅读【阅读 演练】演练】仔细阅读课本P99，试完成下列化学方程式 ①CH 3COONaNaOH △ ②C 6H5COONaNaOH △ ③CH 3CH2CH ＝CH2KMnO4 ④乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 ⑤写出辛烷发生裂化反应的化学方程式 【C C 级级】 【【讨论总结讨论总结】】结合已有知识，试总结碳链减短的方法有哪些 【B B 级级】 【【运用训练运用训练】】 例例 1.1. 下列反应可以使碳链缩短的是（） A . . 持续加热乙酸与碱石灰的混合物 B. . 裂化石油制取汽油 C. . 乙烯的聚合反应 D . . 环氧乙烷开环聚合 例例 2.2. 烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳－碳双键发生断裂后分别与氧原子相连， 有 机物 RCHCHR′ 可以氧化成 R－CHO和 R′ －CHO 。在该条件下，下列烯烃分别被氧化 后，产物中有丙酮生成的是（） A ．CH 3－CHCHCH3B．CH2CH －CH2－CH2－CH2－CH3 C．CH 3－CHCH －CHCH－CH 3D ．CH32CCH －CH2－CH2－CH3 【D D级级】 【交流研讨】交流研讨】2 2、官能团的引入和转化、官能团的引入和转化 请同学们回顾以前学过的有关反应，从以下几个方面对所学知识进行整理,以 CH 3CH ＝CH2、CH3CHO 、CH3CH2Br、CH3CH2OH 、CH3CH （OH ）CH3 等为起始物列 出相应的实例，试写出对应的化学方程式，并指出反应类型。 （1）在分子中引入碳碳双键的途径 （2）在碳链上引入卤原子的途径 （3）在碳链上引入羟基的途径 （4）在碳链上引入羰基的途径 （5）在碳链上引入羧基的途径 【观察【观察. . 思考】思考】分子中卤素原子转化为羟基的反应分子中卤素原子转化为羟基的反应 （1）实验步骤 （2）实验现象_____________________________________________ （3）取上层液体加入硝酸酸化的硝酸银溶液的目的 。 写出下列有关反应方程式 溴乙烷的水解反应_____________________________________ 溴乙烷的消去反应______________________________________. 【课堂检测】【课堂检测】 【A A 级级】1．下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（） A ．乙酸与乙醇的酯化反应 B．乙醛与 H 2的反应 C．油脂的水解 D ．烯烃与水的加成 2．以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（） A 溴苯 B 苯磺酸 CTNTD环己烷 E 苯酚 【B B 级级】3．将转变成的正确方法为（） COON COON OOCCH 3 OH A ．与 NaOH溶液共热后通足量 CO 2 B．溶解，加热通足量 SO 2 C．与稀硫酸共热后加入足量 NaOH D ．与稀硫酸共热后加入足量 NaHCO 3 4．链状高分子化合物[CCO CH 2CH2O]n 可由有机化工原料 R 和其他有机试剂通过加成、 水解、 氧化、 缩聚反应得到， 则 R 是 A1 丁烯 B2丁烯 C1,3丁二烯 D 乙烯 【C级级】5．下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入COOH 的 是（） A ．醛催化氧化 B．卤代烃水解 C．腈酸性条件下水解 D ．酮催化氧 化 6．在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的 是（） A ．C 2H5ClC2H5HCl B．C 2H5OH C2H5H2O C．CH 2CH2C2H5 D ．CHBr CH 3CHCH2HBr CHCH 2H2C2H5 7．根据下面的反应路线及所给的信息填空。 C （1）A 的结构简式是，名称是。 Cl2， 光照NaOH ， 乙醇 （一氯环己烷） Br2的 CCl 4 溶液 （2）①的反应类型是。③的反应类型是。 ①③② A （3）反应④的化学方程式是。 B ④ [教师]前面我们已经学习了有机化合物的结构以及相关官能团的性质，通过学 习我们知道，现在人类已经发现和合成的物质已经超过 8500 万种，那么在这里 面其中有机化合物占了 8000 万种。 像著名的有机合成化学家伍德 沃德所说的那 样 有机合成的魅力表现在在旧的自然界旁边建立一个新的自然界。我们周围的 物质世界日新月异发生变化与有机合成是分不开的。 看一看我们身边我们的衣食 住行都与有机合成密切相关。那么在有机合成过程中所牵扯到的反应、有机化合 物的性质。 它们彼此之间的联系就是这一节我们所要学习的内容有机化合物的 合成，它的两个关键。下面同学们自学课本 97 页到案 99 页第二个标题上边。解 决学案上小组讨论上面这一部分内容。 其中包括几个我们在前边没有见过的方程 式，你要重点的加以识记。 [生自我阅读，填写学案] [教师]同学们已经把学案完成了，那么通过学习我们知道，有机合成的两个关 键步骤是怎样的丁涛。 [生]首先进行合成路线设计┉ [教师]坐下。有机合成的两个关键的步骤，哪两个关键的步骤碳骨架的构建 和官能团的引入。我们根据原料分子和目标产物的碳骨架，碳原子数的多少来对 比。根据实际情况我们进行选择。如果原料分子比目标产物的碳原子数少，我们 需