有机知识重点笔记14

南昌大学知识重点首页南昌大学知识重点首页 授课教师 授课日期 授课内容 掌握酸败、碘值、皂化值的概念； 熟悉卵磷脂、脑磷脂、糖脂的结构； 了解胆甾醇的生理作用。 第一节 油脂 Fats and Oils 第二节 磷脂、糖脂 Phospholipids and Glycolipids 第三节 甾族化合物 Steroids P278/4 主任（教学组长） 1 XX课程名称 授课年级 有机化学 X 本科 课次编号 授课方式 学时数 理论课 2Chapter 10 lipids 教 学 目 的 主 要 内 容 （ 含 重 点 ， 难 点 ） 复 习 思 考 题 教 研 室 意 见 教 参 考 文 材 献 南昌大学知识重点用纸南昌大学知识重点用纸 教学内容 时间 媒体选择 分配 5min 35min 第十章第十章 脂类化合物脂类化合物 LipidsLipids 脂类脂类是油脂和类脂lipoid的总称。 油脂油脂是甘油与脂肪酸主要是高级脂肪酸生成的酯， 包括脂肪和油。 脂 肪在体内氧化供给一部分能量，并作为能源的储备物。 类脂类脂是结构或理化性质类似油脂的物质，主要有磷脂、糖脂、蜡、甾 醇、甾类激素及强心苷等。是细胞原生质的必要成分。 脂类的共同特征脂类的共同特征1难溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、四氯化碳 及苯等极性小的有机溶剂油脂溶剂； 2具有酯的结构或有成酯的可能； 3 都能被生物体所利用，是构成生物体的重要成分。 第一节第一节 油脂油脂 Fats and OilsFats and Oils 一、油脂的组成一、油脂的组成 油脂是甘油的三高级脂肪酸酯甘油三酯的混合物。通式表示如下 O O CHCH 2 2 O C R O C R O O CH O C RCH O C R O O CHCH O C R O C R 2 2 单酸甘油酯单酸甘油酯 式中的 R,R’,R“相同。 混酸甘油酯混酸甘油酯 式中的 R,R’,R“不相同。 组成油脂的脂肪酸，已知约有50 多种。 油脂中的天然脂肪酸在组成和结构上的共同特点油脂中的天然脂肪酸在组成和结构上的共同特点 1 绝大多数是直链的含偶数碳的高级脂肪酸，碳原子数一般在C12～ C20之间，尤以 C16和 C18的脂肪酸为最多； 2有不少是不饱和脂肪酸，以含一个、两个或三个碳碳双键的 C18脂 肪酸为主，几乎都是顺式构型。 多数天然脂肪酸能在人体内合成，但亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等 必须由食物供给，故称为必需脂肪酸必需脂肪酸。 甘油酯的命名甘油酯的命名同多元醇酯的命名“甘油某酸酯” 。如果是混酸甘 油酯，则须将脂肪酸的位次表明。例如 O CH 2 O C CH214 CH3 O CH O C CH 214 CH3 O CH 2 O C CH214 CH3 幻灯 甘油三棕榈酸酯 或 甘油三软脂酸 2 南昌大学知识重点用纸南昌大学知识重点用纸 教学内容 二、油脂的物理性质二、油脂的物理性质 纯净的油脂是无色、无臭、无味的。但是一般的油脂，尤其是植物性 油脂，常带有香味或特殊气味，并有颜色。这是因为一般油脂中往往溶有 维生素和色素，因此有色。天然油脂是混合物，没有确切的熔点和沸点。 三、油脂的化学性质三、油脂的化学性质 一一 水解水解 HydrolizationHydrolization 油脂能在酸、 碱或酶如胰脂酶等水解酶的作用下水解， 生成一分子甘 油和三分子脂肪酸。油脂若在碱性溶液中水解，则生成物为甘油和高级脂 肪酸盐。 O CH 2 O C R O CH O C R 3Na OH O CH O C R 2 时间 分配 媒体选择 △ CH 2 OH CH OH CH 2 OH RCOONa R COONa R COONa 高级脂肪酸盐通称为肥皂肥皂， 因此油脂在碱性条件下水解过程叫作皂化皂化。 皂化值皂化值 1g 油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的质量 单位为毫克称为 皂化值。根据皂化值的大小，可以判断油脂中所含甘油酯的平均相对分子 质量。油脂中甘油酯的平均相对分子质量愈大，则1g 油脂中所含甘油酯的 物质的量愈少，皂化值愈小。反之，皂化值愈大，表示甘油酯的平均相对 分子质量愈小，也表示油脂含有较低级脂肪酸的甘油酯较多。皂化值还可 检验油脂是否掺有其它物质，并指示使一定量油脂完全转化为肥皂时所需 的碱量。 二二 加成加成 AdditionAddition 1. 1. 氢化（氢化（油脂的硬化） O CH 2 O C C17H33 O CH O C C 17H33 O CH 2 O C C17H33 3 H 2 Ni 250 O CH 2OOCC17H35 C CHOOCC 17H35 CH 2OOCC17H35 甘油三油酸酯甘油三硬脂酸酯 用途用途利用催化加氢，可将天然油脂中的不饱和键加氢变成饱和键， 既可提高油脂的熔点，又能改进其它一些性能。 2. 2. 加碘加碘 100g 油脂所能吸收碘的质量单位为克，称为碘值。碘值大，表示油 脂的不饱和程度高。 3 南昌大学知识重点用纸南昌大学知识重点用纸 教学内容 三三 酸败酸败 天然油脂在空气中放置过久，就会变质，产生难闻的气味，这个过程 称为酸败酸败哈喇。 油脂酸败的主要原因油脂酸败的主要原因 （1）被空气氧化。碳碳双键被空气氧化，生成过氧化物，后者继续氧 化或分解，产生有臭味的低级醛和羧酸。光、热或湿气都能促进油脂的酸 败。 （2）微生物或酶的作用。由于微生物或酶的作用，先将油脂水解为甘 油和脂肪酸，再经过一系列复杂的变化，使脂肪酸转变为β -酮酸，这个过 程称为β -氧化。生成的β -酮酸如脱羧即成为具有臭味的酮 时间 分配 媒体选择 4 南昌大学知识重点用纸南昌大学知识重点用纸 教学内容 第二节第二节 磷脂和糖脂磷脂和糖脂 一、含磷的有机化合物一、含磷的有机化合物 （一）膦（一）膦 磷化氢分子中的氢被烃基取代生成的化合物称为膦 （音吝， phosphine, 磷原子与一个、两个或三个烃基相连的膦分别为伯膦、仲膦和叔膦，相当 于含氮化合物中的伯胺、仲胺和叔胺，季鏻盐则相当于季铵盐，本节只讨 论叔膦。 RPH2R2PHR3PR4PX- 伯膦仲膦叔膦季鏻盐 CH3CH2PH2CH3CH22PHC6H53PC4H94PCl- 乙膦二乙膦三苯膦氯化四丁基鏻 膦和胺一样，分子呈角锥形。 三烃基膦分子中，如三个烃基互不相同，可以拆分成对映体，具有旋 光性。例如已得到的旋光性甲基丙基苄基膦 时间 分配 30min 媒体选择 幻灯 P CH 3CH2CH2 CH 3 CH 2C6H5 叔膦的碱性比叔胺弱，C6H53PH 的 pKa为 2.73，亲核性比叔胺强。 （二）磷酸酯和膦酸酯（二）磷酸酯和膦酸酯 磷酸分子中的“-OH”被烃基取代的衍生物叫膦酸膦酸phosphonic acid。 例如 O R P OH OH O R