制药工程专业《药物合成反应》教学大纲

药物合成反应教学大纲 课程编码0413104203 课程名称药物合成反应 学时/学分48/3 先彳修课程有机化学、药物化学 适用专业制药工程 开课教研室生化与制药教研室 一课程性质与任务 1. 课程性质本课程是制药工程专业的一门专业课，是制药工程专业学生的选修课。 2. 课程任务本课程要求学生掌握重要药物合成单元反应的反应条件、反应机理、影响因 素及其在药物合成中的应用；熟悉药物合成单元反应中常用主要反应试剂的性质、特点、应用范 围；了解新试剂、新方法在药物合成反应中的应用进展；培养较为熟悉的合成药物及中间体的实 验基本技能。 二课程教学基本要求 本课程教学过程中对药物合成反应的一般知识、基本概念、分类、药物合成反应的特点和该 领域的发展趋势进行讲解，使同学们通过该课程的学习掌握重要的药物合成反应的反应机理、反 应的基本条件和应用范围、反应中作用物的结构因素、反应条件对反应结果的影响、重要合成反 应中常用试剂的特性和应用条件、应用范围；了解药物合成的新反应、新试剂和新方法的发展以 及新反应、新试剂和新方法在药物合成中的应用，从而达到对目标分子（即药物分子）合成设计 的基本知识、基本步骤、合成方法初步了解的目的。 成绩考核形式期末成绩（闭卷考试）（70） 平时成绩（作业、课堂提问等）（30）。 成绩评定采用百分制，60分为及格。 三 课程教学内容 第一章 绪论 1. 教学基本要求 掌握药物合成反应的基本概念、分类方法、药物合成反应的特点、任务和作用；熟悉药物合 成的原料资源。 2. 要求学生掌握的基本概念、理论、技能 通过本章教学，使学生掌握药物合成反应的释义、分类、特点、作用；了解药物合成的原料 资源、化学制药工业的特点等。 3. 教学重点和难点 教学重点是药物合成反应的释义及分类、特点。教学难点是药物合成反应分类及特点。 4. 教学内容 1 药物合成反应的释义及分类 主要知识点药物合成反应的定义；药物合成反应的分类及标准。 2 药物合成的特点及任务和作用 主要知识点药物合成的特点；设计合成路线；优化反应条件；实现药物合成的生产过程最 优化。 3 药物合成的原料 主要知识点药物合成试剂的分类及选用原则。 第二章 卤化反应 1. 教学基本要求 掌握不饱和炷卤加成反应、卤取代反应和卤置换反应的特征、影响因素和各种类型反应的常 见卤化剂；熟悉不饱和炷卤加成反应、卤取代反应和卤置换反应的反应机理；了解卤化反应在药 物合成中的广泛应用。 2. 要求学生掌握的基本概念、理论、技能 通过本章教学，使学生掌握不饱和炷的卤加成反应、炷类、残基化合物的卤代反应；醇、酚 和醍的卤代置换反应；段酸的卤置换反应；酰卤的制备；其他官能团化合物的卤置换反应、卤化 物的卤素交换反应；磺酸酯、芳香重氮盐化合物的卤置换反应等。 3. 教学重点和难点 教学重点是常用的各类卤化剂的应用特点、反应条件及各种类型反应的反应机理。教学难点 是药物合成中的立体化学问题。 4. 教学内容 1 不饱和炷的卤加成反应 主要知识点反应历程；不同底物的反应；反应试剂。 2 炷类、探基化合物的卤代反应 主要知识点脂肪炷、芳炷、醛、酮、烯醇、段酸衍生物的卤化反应。 3 醇、酚和酰的卤代置换反应 主要知识点不同卤化剂的反应特点及应用范围。 4 短酸的卤置换反应 主要知识点酰卤的制备；寇酸的脱寇卤置换反应。 5 其他官能团化合物的卤置换反应 主要知识点卤化物的卤素交换反应；磺酸酯、芳香重氮盐化合物的卤置换反应。 第三章炷化反应 1. 教学基本要求 掌握羟基、氨基保护的各种有效方法；熟悉各类炷化反应的机理；了解炷化反应的分类和任 务。 2. 要求学生掌握的基本概念、理论、技能 通过本章教学，使学生掌握氧原子上的炷化反应、氮原子上的炷化反应、碳原子上的炷化反 应等。 3. 教学重点和难点 教学重点是各类炷化剂的应用及各类炷化反应的反应机理和影响因素。教学难点是当分子中 有多个可被炷化官能团存在时，如何进行选择性炷化的问题。 4. 教学内容 1 氧原子上的炷化反应 主要知识点醇、酚的氧炷化反应；醇、酚羟基的保护。 2 氮原子上的炷化反应 主要知识点氨及脂肪胺、芳香胺、杂环胺氮原子上的炷化反应；氨基的保护。 3 碳原子上的炷化反应 主要知识点芳炷、焕炷、残基化合物等的炷化反应。 第四章酰化反应 1. 教学基本要求 掌握氧原子、氮原子、碳原子酰化反应中常用酰化剂的类型和反应条件；熟悉碳酰化反应中 重要人名反应及有机金属化合物在碳酰化反应中的应用。 2. 要求学生掌握的基本概念、理论、技能 通过本章教学，使学生掌握氧原子上的酰化反应、氮原子上的酰化反应、碳原子上的酰化反 应等。 3. 教学重点和难点 教学重点酰化反应的机理及常用酰化剂类型。教学难点是反应条件对酰化反应的影响。 4. 教学内容 1 氧原子上的酰化反应 主要知识点醇、酚的氧酰化；醇、酚羟基的保护。 2 氮原子上的酰化反应 主要知识点脂肪胺、芳香胺的氮酰化；氨基的保护。 3 碳原子上的酰化反应 主要知识点芳炷、烯炷的碳酰化。 第五章缩合反应 1. 教学基本要求 掌握具有活泼氢化合物和探基醛、酮、酯化合物间缩合和分子内环合反应、延长和建立 c-c键、c-x XN、0键的基本方法与原理；熟悉缩合反应的基本概念、反应机理及影响因素。 2. 要求学生掌握的基本概念、理论、技能 通过本章教学，使学生掌握a -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应、8 -羟烷基、B -残烷基 化反应、亚甲基化反应、Darzens反应、环加成反应等。 3. 教学重点和难点 教学重点是各种缩合反应的反应条件及其应用。教学难点是缩合反应中的立体化学问题。 4. 教学内容 1 a -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 主要知识点Aldol缩合；Prins反应；Blane反应；Mannich反应。 2 B -羟烷基、B -残烷基化反应、亚甲基化反应 主要知识点B -羟烷基；B -探烷基化反应；Wittig反应；Knoevenagel反应；Stobbe反 应；Perkin反应。 3 Darzens反应、环加成反应 主要知识点Darzens反应；Diels-Alder反应。 第六章重排反应 1. 教学基本要求 掌握各种重排反应的反应机理及反应的影响因素；了解了解重排反应的基本概念、重排的分 类、立体化学和对重排产品结构的影响。 2. 要求学生掌握的基本概念、理论、技能 通过本章教学，使学生掌握从碳原子到碳原子的重排、从碳原子到杂原子的重排、从杂原子 到碳原子的重排、。键迁移重排等。 3. 教学重点和难点 教学重点是主要重排反应条件、迁移基的迁移能力及应用。教学难点是综合运用重排反应形 成新分子及重排反应中的立体化学问题。 4. 教学内容 1 从碳原子到碳原子的重排 主要知识点Wagner-Meerwein