综合实验训练设计方案

综合实验训练设计方案 实验一4-碘代苯甲酷的合成 实验目的 1. 了解一种简便的活泼芳轻碘代物制备方法 2. 熟悉点板检测反应、柱层析分离物质等一系列基本操作步骤。 实验原理 活泼的芳轻能够在催化剂的作用下与卤素发生亲电取代反应，主要发生邻对 位的取代反应。根据亲电试剂的性质不同也对于取代位有所影响。由于碘的体积 较大，故考虑空间效应，与苯甲醍反应主要发生在对位，取得4-碘代苯甲醍。 同时，活泼芳轻的取代基不同也会影响到反应的产率，根据文献资料，苯甲 醍与碘的取代反应收率高达90,而与苯叔丁基醍反应的收率达87。 BiNO33-BiCI3 山 MeCY,MeQ 苯甲醍物理性质熔点一37.5C,沸点155C,相对密度0.9961 20/4C 4-碘代苯甲醍物理性质熔点46-51C 二氯甲烷物理性质沸点39. 8C 实验仪器和药品 仪器注射器两支；反应器；磁力搅拌器；分析天平；分液漏斗；旋蒸仪；层析 柱等。 药品单质碘；五水合硝酸秘；氯化秘；乙腊；苯甲醍；二氯甲烷；无水硫酸镁； 硫代硫酸钠约0. 5mol/L；硅胶；海砂；石油醍已除去水分等。 实验步骤实验现象 室温下，在反应器中放入一粒表面干燥洁净的 磁力搅拌子，用称量纸称取126. 9mg单质碘 0. 5mmol加入，直接称取12. Img五水合硝酸秘 0. 025mmol和7. 9mg氯化秘0. 025mmol加入，再 用注射器注入ML乙腊，最后用注射器采用减量法 滴加入110. 7mg苯甲 Immol,盖上瓶盖封住，用 黑纸包裹后于磁力搅拌器上搅拌反应6小时。用点 板法测苯甲酷是否反应完全，如未反应完全可适当 延长反应时间至反应完全。 反应停止后，将反应混合物转移至分液漏斗 中，用二氯甲烷多次淋洗以避免损失，加入二氯甲 烷至适量体积，用0. 5M硫代硫酸钠水溶液洗3次每 次约lOmL,至洗去多余的碘有机相由红色到无 色）。水相再用二氯甲烷10mL萃取一次。合并有机 相，用无水硫酸镁干燥，过滤。将滤液于适当温度 水浴上常压旋蒸除去二氯甲烷，然后减压旋蒸至干 燥，得粗产物。所得粗产物可先称重。用石油酷（已 除去水分）进行硅胶柱层析分离得白色晶体即4-碘 代苯甲醒，文献值得产物210. 6mg,收率为90。 产物表征 1. 用熔点仪测定其熔点； 2. 用核磁共振仪测定其HNMR谱图。 注意事项 1. 五水合硝酸秘及氯化秘需保存于干燥器中，单质碘须避光保存。 2. 注意微量反应的量控制。 实验数据记录 单质碘的质量 g 苯甲醍的质量 g 粗产物的质量 g 产物的质量 g 收率 熔点 C 】HNMR谱图 实验二铁催化的芳炷与焕炷加成反应 实验目的 1. 了解一种全新的芳炷与焕炷的加成反应。 2. 熟悉点板检测反应、柱层析分离物质等一系列基本操作步骤。 实验原理 此反应会有副产物苯乙酮 实验仪器和药品 仪器注射器两支；反应器；磁力搅拌器；分析天平；分液漏斗；旋蒸仪；层析 柱等。 药品无水氯化铁；硝基甲烷；均三甲苯；苯乙焕；二氯甲烷；无水硫酸镁；硅 胶；海砂；石油醍（已除去水分）等。 实验步骤实验现象 恒温80C下（为什么），先向反应器中放入一 粒表面干燥洁净的磁力搅拌子，然后直接称取 16. 2mg无水氯化铁（0. Immol）加入，再用注射器注 入0.5mL硝基甲烷，最后用注射器采用减量法滴加 入360. 6mg均三甲苯（3. Ommol）, 102. lmg苯乙焕 （1. Ommol）,塞上瓶盖，用封条封住，于磁力搅拌 器上搅拌反应5小时。可用点板法测苯甲醍是否反 应完全，如未反应完全可适当延长反应时间至反应 心A 713 o 反应停止后,将反应混合物转移至分液漏斗中， 需用二氯甲烷多次淋洗以避免损失，加入二氯甲烷 至适量体积，用去离子水洗3次（每次约10mL）,水 相再用二氯甲烷10mL萃取一次。合并有机相，用无 水硫酸镁干燥，过滤。将滤液于适当温度水浴上常 压旋蒸除去二氯甲烷，然后减压旋蒸至干燥，得粗 产物。所得粗产物可先称重。有少量苯乙酮为副产 物。用石油醒（已除去水分）进行硅胶柱层析分离得 无色液体即目标产物。分离收率为78。 产物表征 1. 用核磁共振仪测定其HNMR谱图。 拓展实验将均苯乙快换成对氯苯乙焕136. 5mg 0. lmmol,如上进行实验。 注意事项 1. 无水氯化铁需保存于干燥器中，苯乙焕须贮存于冰箱冷藏室中。 2. 石油醍必须完全除去水分，以达到分离产物的效果。 实验数据记录 均三甲苯的质量 g 苯乙快的质量 g 粗产物的质量 g 产物的质量 g 收率 折光率 HNMR谱图