2020年高考化学专题复习：卤代烃

2020年高考化学专题复习卤代炷 一. 教学内容 卤代炷 二. 重点、难点 1. 掌握炷的衍生物的概念，初步认识常见官能团； 2. 了解漠乙烷的物理性质并掌握其化学性质； 3. 学会操作漠乙烷的水解实验； 4. 掌握漠乙烷的水解反应、消去反应； 5. 了解氟利昂的用途及危害。 三. 知识分析 （一）炷的衍生物 炷分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，生成的一系列有机化合物。这些有机化 合物从结构上都可以看作是由炷为母体衍变而来，所以叫炷的衍生物。上一章所见到的官能 团有一X、一OH、NO和“CC”等不饱和键。如烯炷的加成反应是由“CC”决定的。 （二）官能团 决定化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。 一般说来，具有相同官能团的有机物就具有类似的化学性质。官能团是有机物分类的重 要依据之一。 （三）漠乙烷 1. 漠乙烷的结构 乙烷分子里的一个氢原子被漠原子取代就得到漠乙烷，分子式是C2H5Br,结构式是 H-C-C-Bro 2. 漠乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4,密度比水的大。 3. 漠乙烷的化学性质 受官能团漠原子一Br的影响，漠乙烷的化学性质比乙烷活泼，既易发生水解反应，又 可以发生消去反应。 （1）水解反应 漠乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和漠化氢 C2H5BrH0H一- C2H5OH HBr 根据化学平衡的原理分析，若要加快此反应的反应速率.，提高CH3CH2OH产量，可加入 NaOH溶液。 思考如何检验漠乙烷中含有漠元素 提示漠乙烷中漠以原子形成存在。只有BL与Ag*才会产生AgBr沉淀，直接加AgNO3 会与NaOH作用生成棕黑色沉淀。 （2）消去反应 漠乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液共热，从分子中脱去HBr,生成乙烯 CH2 CH2NaOH-J* CH2CH2NaBrH2O H Br 像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H20 HBr等）， 而生成不饱和（含双键或卷键）化合物的反应，叫做消去反应。 由于漠原子的出现，使C-Br键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定 条件下易发生消去反应或取代,反应。漠乙烷断键后形成乙烯，C-H键和C-Br键断裂后产 生的H、Br结合成HBr,由于有强碱存在最终生成了 NaBr。卤代炷的水解与消去反应同时存 在，相互竞争。由于醇的存在抑制水解，发生消去反应。强调C-Br键断裂后产生的Br与邻 近碳原子C-H键断裂后产生的H结合成。 强调漠乙烷的水解反应的条件碱性条件下水解。消去反应.发生的条件与强碱的 醇溶液共热。 总结比较漠乙烷的水解反应和消去反应发生的条件，得出结论无醇生成醇，有醇不 生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯炷。 （四）卤代炷 1. 概念 炷分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代炷。 2. 分类 「饱和 脂肪卤代炷， 按怪基种类 I不饱和 芳香卤代任 脂环卤代炷 按卤原子数目一卤、二卤、多卤代炷。 按卤元素不同氟代炷、氯代炷、漠代炷、碘代炷等。 3. 卤代炷的命名 A. 含连接一X的C原子的最长碳链为主链，命名某烷”。 B, 从离一X原子最近的一端编号，命名出一原子与其它取代基的位置和名称。 例 CH3CHCH3、（CH3）2CCH（CH3）2、ch2chch2ch3 III I BrBrCl Cl 2酒丙烷 2酒一2, 3 -二甲基丁烷1，2-二氢丁烷 4. 卤代炷的同分异构体 一氯丁烯（C4H7CI）有几种同分异构体说明思路并总结出书写的规律和技巧。一氯代 炷是否具有碳链异构、位置异构和类别异构 一卤代炷同分异构体的书写方法 （1）等效氢问题（对称轴） 如正丁烷分子中的对称1志2（2七3（2气电，其中1与4, 2与3号碳上的氢是等效的； 异丁烷分子中的对称（‘CH3）22CH3CH3,其中1号位的氢是等效的。 （2）C4H9CI分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型。先写最 长碳链，CI原子位置转换 ch2ch2ch2ch3 ch3chch2ch3 II ClCl i-a 丁烷2 -氢丁烷 5. 二卤代炷同分异构体的书写方法 如，C3H5CI2的各种同分异构体 卤定位，一卤转位1如花田3如3，另一氧原子可分别在1、2、3号位； I C1 1CH32CH3CH3,另一氢可分别在1、2号位. I C1 6. 多卤代炷同分异构体的书写方法（等效思想） 如，二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四 氢等效，可进行思维转换。 7. 物理通性 ① 溶解性 a. 不溶于水； b, 可溶于大多数有机溶剂。 ② 沸点和相对密度 a. 漠代炷的相对密度大于1 （如漠乙烷），一氯代烷的相对密度小于1； b, 在一系列正某烷的“1一氯代炷”中，随着分子里碳原子数的增加（相对分子质量逐 渐增大），物质的沸点逐渐升高，相对密度逐渐减小； c. 分子里碳原子数相同的一卤代烂中，随着卤原子相对原子质量的递增，相对密度增 大，沸.点增大，主碳链长的比主碳链短的沸点高，相对密度大； d, 在常温常压下，CH3CL CH3CH2CL CH3Br为气体，其.他氯代烷、漠化烷为液 体或固体； e. CHCI3、CCI4、CH3CH2Br, CH2BrCH2Br CHBr2CHBr2等卤代炷，相对密度大于 1。 8.化学性质 卤代炷的化学性质通常比炷活泼，能发生许多化学反应。卤代炷化学性质比炷活泼是由 卤素原子决定的。 ① 水解反应 写出1氯丙烷和2一氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。 结论卤代炷分子中卤原子的位置，即水解后羟基的位置；反之，产物醇中羟基的位置 即反应物卤代炷中的卤原子的位置。 ② 消去反应 写出1氯丙烷和2一氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式。 思考什么样结构的卤代炷不能发生消去反应，什么样结构的卤代炷发生消去反应后 的产物会出现同分异构现象。 结论 A. 卤代炷分子中与卤原子相邻的碳上没有氢，或者根本没有相邻的碳，则不可能发生 消去反应。 B. 若在分子中可以找到以卤原子为对称轴的结构，则消去产物不可能出现同分异构现 象。 （五）氟里昂 又称氟氯烷。是甲烷和乙烷的氟和氯的衍生物的混合物。用作致冷剂，破坏臭氧层，危 害环境。 【典型例题】 ［例1］下列有机物中，含有两种官能团的是（） C1 D. ch3hno2 A. CH3CH2ClB. X C. CH2CHBr 答案C 解析炷的衍生物具有跟相应的炷不同的化学特性，是因为取代氢原子的原子或原子团 对于炷的衍生物的性质起着很重要的作用，这些取代氢原子的原子或原子团称为官能团，碳 碳双键、碳碳三键属于官能团，但不能把一CH3、C6H5称