同分异构体数目判断四法

同分异构体数目推断四法 同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的推断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的推断方法。 一、等效氢法 要点①同C上的H是等效的；②同C上所连的上的H是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。 例1化合物中，若两个H被一个和一个取代，则得到的同分异构体数目为（）种。 解析有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有7种，故共有14种。 二、不饱和度法 不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较，每削减2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用表示。若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，CO与CC“等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子，可视为氢原子。 例2化学式为，且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是（）种。 解析首先确定的不饱和度，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为4，所以除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个和一个，上连接一个和一个，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合物的数目为3种。 三、优先组合法 不同基团的连接组合方法①定中心，连端基；②插桥梁基，定结构。 例3已知某有机物的化学式为，结构中有2个，2个，1个，和1个，写出其可能的结构。 解析首先定中心，连端基即，再插入桥梁基，2个可分为两个和1个。两个的插法有两种，即和；1个的插法有两种，即和。 四、换元法 例4已知二氯苯的同分异构体有3种，从而推断四氯苯的同分异构体有（）种；一氯戊烷有8种同分异构体，则戊醇属于醇类的同分异构体有（）种。 解析苯只有1种等效氢共6个，从6个中选2个与从6个中选4个完全相同，所以二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。同理把一氯戊烷中的氯换成醇中的，即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。 一.书写同分异构体的一个基本策略 1.判类别据有机物的分子组成判定其可能的类别异构一般用通式推断。 2.写碳链据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采纳“减链法”，可概括为写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，依旧本着由整大到散的准则。 3.移官位一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上其次个官能团，依次类推。 4.氢饱和按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得全部同分异构体的结构简式。 按“类别异构碳链异构官能团或取代基位置异构”的依次有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。 二．确定同分异构体的二个基本技巧 1.转换技巧适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。 2.对称技巧--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，推断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面镜成像时，物与像的关系。 三. 书写或推断同分异构体的基本方法 1．有序分析法 例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A．2种 B．3种 C.4种 D。5种 解析依据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为一个甲基1种；两个甲基2种；三个甲基1种；四个甲基1种。所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有 共4种。故答案为C项。 留意1含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构碳链异构官能团或取代基位置异构”的依次有序列举，肯定要充分利用“对称性”防漏剔增。 2碳链异构可采纳“减链法” ，此法可概括为“两留意、四句话”。两留意①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话主链由长到短短不过三，支链由整到散，位置由心到边但不到端，排布由对到邻到间对、间、邻。 3苯的同系物的同分异构体的推断技巧主要把握以下两个方面。①烷基的类别与个数，即碳链异构。②烷基在苯环上的位次，即位置异构假如是一个侧链，不存在位置异构；两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。 2．等效氢法 例题2分子式是C8H10苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种 解析 推断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目，可采纳“等效氢法”，即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”，详细分析如下 ， 共计9种。又例如 3．背景转换法（排列组合法） 依据烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与 n -m个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。 例题4已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与 mm≠n的关系是 A．mn6 B．mn4 C．m n 8 D．无法确定 解析解题过程要避开犯策略性的错误，相当多的同学依据常规思维方式思索依据萘的结构利用等效H原子的方法推断知道，它的一溴代物有2种、二溴代物有10种、六溴代物有10种、七溴代物有2种，再利用数学的不完全归纳法才发觉同分异构体数目相等时的m与n的定量关系178，268，mn8,用了好长时间才确定答案为C。也有部分同学因为书写或推断同分异构体的困难性，不到终点就放弃作答。 聪慧的同学会见机行事，变“正面强攻”为“侧面出击”，快速转换思维的角度和思索的方向。正确的思路是从萘的分子式C10H8动身，从分子中取代a个H原子（C10H8-aBrn）与取代8-a个H原子（C10HnBr8-a）的同分异构体数目应当是相等的，因为对C10H8-aBra若视察的是个Br的位置，而对C10HnBr8-a则转化为视察a个H的位置关系了。 从数学角度思维可运用排列组合的方法C8aC88-a（因为CmnCmm-n）。 解答本题的策略在于等价变通，例如CH2CHCl与CCl2