同分异构体知识点及练习

同分异构体的书写 一、中学化学中同分异构体主要驾驭四种 CH3 ①碳干异构由于C原子空间排列不同而引起的。如CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②位置异构由于官能团的位置不同而引起的。如CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3 ③官能团异构由于官能团不同而引起的。如HC≡C-CH2-CH3和CH2CH-CHCH2；这样的异构主要有烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。 ④顺反异构中学仅烯烃中可能存在，且CC同一碳原子所连的两个基团要不同。 常见的官能团异构 通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡CCH2CH3与CH2CHCHCH2 CnH2n2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CHCHCH2OH与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与 CnH2n1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与H2NCH2COOH CnH2Om 单糖或二糖 葡萄糖与果糖C6H12O6、 蔗糖与麦芽糖C12H22O11 二、同分异构体的书写规律 1、烷烃 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ C7H16为例 ② ③ 1、先写最长的碳链 C -C -C -C -C -C -C 2、削减1个C，依次加在第②、③ 个C上（不超过中线） CCCCCC 3、削减2个C 1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线） CCCCC C C 2）分为两个-CH3 C C a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线） CCCCC CCCCC b 两个-CH3在不同的碳原子上 C C C C CCCCC CCCCC 总结主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间 2、具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，要遵循有序规则书写同分异构体要做到思维有序。它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按依次考虑。一般状况是碳链异构→官能团位置异构→官能团异构。 3、芳香族化合物二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。 三、推断同分异构体的常见方法 （1）记忆法 记住已驾驭的常见的异构体数。例如 （1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、戊炔有3种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种； （5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种； （6）C8H8O2的芳香酯有6种； （7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。 （2）基元法 将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。 例如丁基（C4H9）的结构有4种，则 C4H9Cl、C4H10O属于醇（可写成C4H9OH）、C5H10O属于醛（可写成C4H9CHO）、C5H10O2属于酸（可写成C4H9COOH）的同分异构体数目均为4种。 （3）替代法 例如二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯C6H2Cl4的同分异构体也有3种将H替代Cl。 又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 4对称法（又称等效氢法） 等效氢的概念有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下状况 ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键视察并找出分子结构中的对称要素 取代等效氢法要领 利用等效氢原子关系，可以很简单推断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃（碳架）的异构体，视察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。 例 C3H7X ________ 种碳链，共有_________ 种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 提示这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 四、烃的二元或三元取代物的异构 1 有序法（定一移一） 有序法要求解决问题时遵循肯定的特定线索和步骤去探究的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤依次是先写出碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动其次个官能团,依此类推，即定一移一。 [例] 二氯丙烷有 4 种异构体，它们的结构简式是 2、换元法 [例] 已知C6H4Cl2 有三种异构体，则C6H2Cl4 有三种异构体。（将H代替Cl） 已知A的结构为 A的n溴代物与m溴代物的异构体数目 相同，则n和m必满意关系式 mn6 五、酯的异构 拆分法 酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。 还以为C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式 [解] 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 144 种 乙酸丙酯 CH3COOC3H7 异构体数为 122 种 丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为 111 种 丁酸甲酯 C3H7COOCH3 异构体数为 212 种 因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。 同理可知，C