同分异构体总结

梦立方 科目高考化学 时间2024-9-13 同分异构体总结 一、同分异构体的数量推断 （1）烷烃的同分异构体的数量统计 方法采纳减碳法统计、口诀碳链由多到少、支链由整到散、支链位置由中间到两端。 留意点（1）留意碳链的对称性、对称性相同的原子取代基取代的产物为同种物质 （2）甲基不能在末端、乙基不能在倒数其次个碳原子上、依次类推 （3）中间碳原子上每个最多有两个取代基 例题找出C7H16的全部同分异构体 ①CCCCCCC 一种 ② CCCCCC 取代基为CH3（留意甲基不能在末端、同时留意对称性） α β β α α和β都可以取代共两种 ③ CCCCC 取代基为CH2CH3时有β一种（乙基不能在末端及其次个碳原子上） α1 β α2 取代基为两个CH3时有 α1α1、α1 β、α1 α2 、ββ四种（留意对称性） 共145种 ④ CCCC 取代基不能为CH2CH3（乙基不能在末端及其次个碳原子上） α1 α2 取代基为三个CH3，有α1 α1 α2 一种（留意对称性） 所以共有12519种 练习找出C8H18的全部同分异构体（18种） （2）烯烃、炔烃、卤代烃、醇酚、醛酮、羧酸、酯的同分异构体 方法（1）先用减碳法写出全部的可能骨架类型 （2）在碳骨架上插入官能团、留意官能团的插入的要求 ①组成CC的两个碳原子不能有季碳（与四个碳原子相连的碳） ②组成C C的两个碳原子不能有季碳和叔碳（与三个碳原子相连的碳） C O ③X、OH的插入位置可以在两端的碳原子上、但不能在季碳上 ④CHO、COOH应当在碳链的末端、酮 应当在非两端的无取代基的仲碳上 ⑤酯的同分异构体可以用生成酯的醇和羧酸的同分异构体数目相乘得到 ⑥插入官能团时留意对称性、避开重复计数 例题一找出分子式为C5H10的烯烃 解先找碳骨架 CCCCC α、β两个位置可以插入碳碳双键（留意对称性） 共两种 α β β α α、β、γ位可以插入碳碳双键 共三种 碳原子不是末端碳原子就是季碳原子、故没有烯烃 共有235种 练习找出分子式为C5H8的炔烃 例题二分子式为C6H12O的醛有多少种酮有多少种 解先列出可能的碳骨架 ①CCCCCC 醛有α位一种、酮有β位、γ位两种 α β γ γ β α ② 醛有a、e位两种（留意对称性） 酮有c、d位两种（b位有取代基、不为仲碳） 醛有a、d位两种（留意对称性） 酮有b位一种（c位不为仲碳） ③ 醛有a、c位两种 酮有b位一种 醛有a位一种（留意对称性） 酮无（b位不是仲碳） 所以醛共有122218种 酮共有22116种 练习分子式为C5H10O2的羧酸有多少种（3种） （3）给定一些基团（CH3 CH2 X等）求组合后的同分异构体数目 方法（1）CH3 X OH CHO COOH都在一条链的末端 C O 故有几个这些基团、就有几个末端 （2）CH2 起到连接作用、并不对末端数有影响 （3）一个可以增加一个末端 一个可以增加两个末端 （4）先把一、三类基团固定好、再插入二类基团 例题一个分子中有CH3、Br 、COOH、CHO、 CH2、 那么分子可能的结构式为 解先固定CH3、Br 、COOH、CHO 再将CH2插入进入、有四种插入位置 全部共有四种可能的结构式 练习某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明分子中有两个－CH3、两个－CH2－、一个和一个－Cl，它的可能的结构有（本题不考虑对映异构体）（ ）种 A．2 B．3 C．4 D．5 二、分子中含有多个基团时同分异构体的推断 方法（1）写出含有其中一个官能团的全部同分异构体 （2）将另外的官能团作为取代基插入、统计同分异构体数目 例题分子式为C4H8O3的有机物0.5mol、能与0.5mol的NaHCO3反应、与Na反应时放出0.5mol的H2，问满意条件的有机物有几种 解依题意可知、分子中含有一个COOH、一个OH 先考虑COOH 可能的结构式有CH3CH2CH2COOH 插入OH有三个位置 三种 a b c （CH3）2CHCOOH 插入OH有两个位置 两种 a b 共有325种 练习有两种不同的原子团－X、－Y，若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子，生成的同分异体的数目是 （ ） A．10种 B．9种 C．6种 D．4种 三、含有苯环的同分异构体的推断 1．有机物 的同分异构体中含有苯环的还有________种， 其中在核磁共振氢谱中出现两组峰， 且峰面积之比为3∶1的有机物的结构简式是 2．有机物有多种同分异构体，任写其中一种能同时满意下列条件的异构体结构简式 a．苯环上连接三种不同官能团 b．能发生银镜反应 c．能与Br2CCl4发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显示特征颜色 3．请写出同时满意下列条件的有机物的全部同分异构体的结构简式